Філантотоксини — Вікіпедія
Філантотоксин-74 | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | N-[(2S)-1-[4-[3-(3-Aminopropylamino)propylamino]butylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]butanamide |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 401601-12-5 |
PubChem | 115201 |
Назва MeSH | PhTx-74 |
SMILES | CCCC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(cc1)O)C(=O)NCCCCCCCNCCCCN.Cl.Cl |
InChI | InChI=1S/C23H41N5O3/c1-2-7-22(30)28-21(18-19-8-10-20(29)11-9-19)23(31)27-17-4-3-13-25-15-6-16-26-14-5-12-24/h8-11,21,25-26,29H,2-7,12-18,24H2,1H3,(H,27,31)(H,28,30)/t21-/m0/s1 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C24H42N4O3·2HCl |
Молярна маса | 507,54 г/моль |
Розчинність (вода) | до 100 mM/L |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Філантотоксини — токсини, синтезовані на основі компоненту отрути єгипетської одиночної оси Philanthus triangulum. За механізмом дії філантотоксини є безконкурентними антагоністами іонотропних рецепторів, таких як нікотиновий ацетилхоліновий рецептор або глутаматні (АМРА-, каїнатний, NMDA-рецептор).
Зокрема, філантотоксин-433 (власне, виділений з отрути оси) та синтезований штучно на його основі філантотоксин-343 здатні блокувати як ацетилхолінові, так і глутаматні рецептори. На відміну від них філантотоксин-74 є високоселективним антагоністом АМРА-рецептора: зв'язується з гомомерними GluR1, GluR3, та гетеромерними GluR1/2 рецепторами. Інший штучно синтезований токсин цього ряду, філантотоксин-56, також є високоселективним антагоністом Ca2+-проникних (тобто таких, що не містять субодиниці GluR2) АМРА-рецепторів.
- Andersen TF, Tikhonov DB, Bølcho U, Bolshakov K, Nelson JK, Pluteanu F, Mellor IR, Egebjerg J, Strømgaard K. Uncompetitive antagonism of AMPA receptors: Mechanistic insights from studies of polyamine toxin derivatives[недоступне посилання з вересня 2019]. J Med Chem. 2006 Sep 7;49(18):5414-23.
- Nilsen A, England PM. A subtype-selective, use-dependent inhibitor of native AMPA receptors. J Am Chem Soc. 2007 Apr 25;129(16):4902-3.
- Andersen TF, Vogensen SB, Jensen LS, Knapp KM, Strømgaard K. Design and synthesis of labeled analogs of PhTX-56, a potent and selective AMPA receptor antagonist. Bioorg Med Chem. 2005 Sep 1;13(17):5104-12.
- Frølund S, Bella A, Kristensen AS, Ziegler HL, Witt M, Olsen CA, Strømgaard K, Franzyk H, Jaroszewski JW. Assessment of structurally diverse philanthotoxin analogues for inhibitory activity on ionotropic glutamate receptor subtypes: discovery of nanomolar, nonselective, and use-dependent antagonists. J Med Chem. 2010 Oct 28;53(20):7441-51.