碳-碳键 - 维基百科，自由的百科全书

碳－碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵^[1]。根据成键方式不同，两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。

碳原子可以互相鍵結形成長鏈，此性質稱為「成鏈」。有了這個性質，碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子，其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義，有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

两个碳原子间成键，最普通的形式是單鍵：由兩個電子组成，其中兩個原子分别提供一個電子。碳－碳單鍵屬於σ键，组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域，然后两个混成軌域之间形成碳－碳单键。例如在乙烷中，两个碳原子形成sp³混成軌域。但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子（例如sp²對sp²）。

化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域，在烯烃中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一个σ键（由两个形成sp²混成軌域的电子）和一个π鍵（由两个未參與混成的p軌域电子所構成）组成。最简单的包含碳－碳双键的化合物为乙烯。

三鍵由一個sp混成軌域和二個p軌域構成，其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵^[2]。最简单的包含碳－碳三键的化合物为乙炔。

碳-碳鍵的鍵數愈多，鍵能愈大，鍵長愈短。

简单碳氢化合物中的碳－碳键对比^[3][4]

名称	乙醇	乙烯	乙炔
化学式	C2H6	C2H4	C2H2
分类	烷烃	烯烃	炔烃
结构式
杂化形式	sp3	sp2	sp
碳－碳键的键能	347 kJ/mol	614 kJ/mol	839 kJ/mol
碳－碳键的键长	153.5 pm	133.9 pm	120.3 pm
碳－碳单键的比例	100%	87%	78%

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵，形成在碳－碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序，將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳：

• 伯碳原子（Primary carbon atom）可用1°表示^[5]，是指連有一個碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子，如乙醇（伯醇）。在有機化學反應中，伯碳自由基最不穩定，所以相應的能量最高。

• 仲碳原子（Secondary carbon atom）可用2°表示，是指連有兩個碳原子的碳原子，和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子，如異丙醇（仲醇）。

• 叔碳原子（Tertiary carbon atom）可用3°表示，是指連有三個碳原子的碳原子，和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子，如叔丁醇（叔醇）。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。

• 季碳原子（Quaternary carbon atom）^[6] 可用4°表示，是指連有四個碳原子的碳原子，如新戊烷。在有機化學反應中，季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。

碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳鍵的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。

下列反應是可以形成碳－碳鍵的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。

• 碳－碳键形成反應
• 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表：