小檗鹼 - 维基百科，自由的百科全书

小檗鹼
识别
CAS号 2086-83-1  checkY
PubChem 2353
ChemSpider 2263
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI
 
  • 1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
InChIKey YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ
ChEBI 16118
DrugBank DB04115
性质
化学式 C20H18NO4+
摩尔质量 336.36122 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

小檗鹼，又稱為黃連素（berberine），是一種季铵生物鹼，其化学式为C20H18NO4+，要存在于小檗科、罂粟科、毛莨科、芸香科和防己科等植物中。在應用上，有抗菌、止瀉、消炎等效果。[1]

从乙醚中可析出黄色针状晶体；熔点145°C；能缓慢溶解于冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在热水或热乙醇中溶解度比较大，难溶于苯、乙醚和氯仿。其盐类在水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为1∶500，硫酸盐为1:30。它存在于中药黄连、黄柏、三颗针等许多植物中。它的提取方法有酸水法、石灰乳法的几种，网络上均有报道.

由于其黄色素性质，生的Berberis（小檗）材料曾经普遍用于染色羊毛、皮革和木材。[2]在紫外线下，小檗碱呈现强烈的黄色荧光，[3]使其在组织学中可用于染色肥大细胞中的肝素。[4]作为天然染料，小檗碱的国际颜料索引编号为75160。

医学用途

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在中国是用于腹泻的非处方药，说明书称对大肠杆菌和痢疾杆菌有较好的作用，对其他则是只有弱抑菌作用。对霍乱无效。[5][6]

中国也用于组合三联抗生素疗法清除幽门螺旋杆菌感染，称作四联疗法。四联疗法的成功率为87%，相比三联疗法对照组的71%有显著提升。[7]还有配合阿莫西林和抗酸药作“三联疗法”的。[8][9]

对于血糖和血脂的效果仍需要更多研究确认。[10][11]美国市场上作为膳食补充剂售卖的本品，含量一致性较差。[12][13]

药理

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代谢动力学

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口服的吸收率差。这不会影响作为肠内抗菌剂的效果，但是对于尝试获取系统性（全身）的药效是阻碍。

不良反应

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长期人用会导致放屁、拉稀。在大鼠模型中可以复现，原因似乎是扰乱肠道菌群。[14]

禁忌

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溶血性贫血和G6PD缺乏症患者禁用。[6]

药物相互作用

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抑制CYP3A4，可减缓药物代谢。因此对于肾移植者，会提高环孢素的血药浓度；对于使用咪达唑仑的健康受试者，也会提高血药浓度。CYP3A4涉及的药物众多。[15][16][17]

药效动力学

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1. 抑菌作用

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小檗碱具有广谱抗菌活性，对表皮葡萄球菌、脑膜炎奈瑟菌、大肠杆菌有很强的抑菌活性，对霍乱、贾第虫、志贺氏菌（从支序分类上是大肠杆菌一种）、沙门氏菌疗效独特。小檗碱能够与细菌体内的辅酶磷酸吡哆醛竞争酪氨酸脱羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白，产生不可逆抑菌作用； 抑制细菌内糖代谢过程中的丙酮酸氧化，使细菌对维生素AT 和烟酰胺等的利用受到限制达到抑菌效果；抑制细菌体内的NDA、ＲNA、蛋白质和类脂的合成，从而干扰细菌的繁殖。

制备

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小檗碱传统的提取方法主要有酸水提取法、碱水提取法、乙醇提取法等。

参考和引用

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  1. ^ 黄连素（小檗碱）. ChemicalBook. [2024-03-22] （中文（中国大陆））. 
  2. ^ Gulrajani ML. Present status of natural dyes [天然染料的现状]. Indian Journal of Fibre & Textile Research. 2001, 26: 191–201 [2017-12-28]. （原始内容存档于2021-11-20） –通过NISCAIR Online Periodicals Repository （美国英语）. 
  3. ^ Weiß D. Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur [自然界中的荧光染料]. 2008 [17 July 2009]. （原始内容存档于9 March 2007） （德语）. 
  4. ^ B3251 Berberine chloride form [B3251小檗碱氯化物]. Sigma-Aldrich（英语：Sigma-Aldrich）. 2013 [2 Aug 2013]. （原始内容存档于7 September 2012）. 
  5. ^ LIN, Yuan; Shu-yi, S. I.; Jian-dong, JIANG; Yuan, L. I. N.; Shu-yi, S. I.; Jian-dong, JIANG; SI, Shu-yi; JIANG, Jian-don. Antibacterial activity of berberine. Acta Pharmaceutica Sinica. 12 February 2018, 53 (2): 163–169 （中文（中国大陆））.  Authors list列表缺少|last7= (帮助)
  6. ^ 6.0 6.1 精华制药集团股份有限公司. 盐酸小檗碱片说明书 [Package Insert: Berberine Hydrochloride Tablets]. ypk.39.net （中文）. 
  7. ^ Hu, Q; Peng, Z; Li, L; Zou, X; Xu, L; Gong, J; Yi, P. The Efficacy of Berberine-Containing Quadruple Therapy on Helicobacter Pylori Eradication in China: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials.. Frontiers in pharmacology. 2019, 10: 1694. PMID 32116685. doi:10.3389/fphar.2019.01694. 
  8. ^ Chen, XX; Chen, YX; Bi, HX; Zhao, X; Zhang, LF; Liu, JY; Shi, YQ. Efficacy and safety of triple therapy containing berberine hydrochloride, amoxicillin, and rabeprazole in the eradication of Helicobacter pylori.. Journal of digestive diseases. October 2022, 23 (10): 568–576. PMID 36415112. doi:10.1111/1751-2980.13146. 
  9. ^ Chen, S; Shen, W; Liu, Y; Dong, Q; Shi, Y. Efficacy and safety of triple therapy containing berberine, amoxicillin, and vonoprazan for Helicobacter pylori initial treatment: A randomized controlled trial.. Chinese medical journal. 20 July 2023, 136 (14): 1690–1698. PMID 37469024. doi:10.1097/CM9.0000000000002696. 
  10. ^ Song D, Hao J, Fan D. Biological properties and clinical applications of berberine. Front Med. October 2020, 14 (5): 564–582. PMID 32335802. S2CID 216111561. doi:10.1007/s11684-019-0724-6. 
  11. ^ Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, et al. Impact of Berberine or Berberine Combination Products on Lipoprotein, Triglyceride and Biological Safety Marker Concentrations in Patients with Hyperlipidemia: A Systematic Review and Meta-Analysis.. J Diet Suppl. 2023, 21 (2): 242–259 [2023-08-28]. PMID 37183391. S2CID 258687419. doi:10.1080/19390211.2023.2212762. （原始内容存档于2023-06-01）. 
  12. ^ Funk RS, Singh RK, Winefield RD, Kandel SE, Ruisinger JF, Moriarty PM, Backes JM. Variability in Potency Among Commercial Preparations of Berberine. J Diet Suppl. May 2018, 15 (3): 343–351. PMC 5807210 可免费查阅. PMID 28792254. doi:10.1080/19390211.2017.1347227. 
  13. ^ Subbaraman, Nidhi. The Cheaper Weight-Loss Alternative Riding the Ozempic Wave. Wall Street Journal. 14 June 2023 [29 December 2023]. （原始内容存档于29 December 2023）. 
  14. ^ Yue, Shi-Jun; Liu, Juan; Wang, Wen-Xiao; Wang, Ai-Ting; Yang, Xin-Yu; Guan, Hua-Shi; Wang, Chang-Yun; Yan, Dan. Berberine treatment-emergent mild diarrhea associated with gut microbiota dysbiosis. Biomedicine & Pharmacotherapy. August 2019, 116: 109002. doi:10.1016/j.biopha.2019.109002. 
  15. ^ Abushammala I. Tacrolimus and herbs interactions: a review. Pharmazie. October 2021, 76 (10): 468–472. PMID 34620272. doi:10.1691/ph.2021.1684. 
  16. ^ Hermann R, von Richter O. Clinical evidence of herbal drugs as perpetrators of pharmacokinetic drug interactions. Planta Med. September 2012, 78 (13): 1458–77. PMID 22855269. doi:10.1055/s-0032-1315117. 
  17. ^ Niwa T, Murayama N, Imagawa Y, Yamazaki H. Regioselective hydroxylation of steroid hormones by human cytochromes P450. Drug Metab Rev. May 2015, 47 (2): 89–110. PMID 25678418. doi:10.3109/03602532.2015.1011658. 
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