Dicumylperoxid – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicumylperoxid
Andere Namen	DCP DCUP DCPO 8,8′-Dicumenylperoxid Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid Bis(α,α-dimethylbenzyl)peroxid
Summenformel	C18H22O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-43-3 EG-Nummer 201-279-3 ECHA-InfoCard 100.001.164 PubChem 6641 Wikidata Q1210367
Eigenschaften
Molare Masse	270,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	37–40 °C[1], 39 °C[2]
Siedepunkt	>70 °C[1] (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​315​‐​319​‐​360D​‐​411 P: 210​‐​235​‐​273​‐​308+313​‐​370+378[3]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	4100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicumylperoxid (systematische Bezeichnung Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid) ist eine organisch-chemische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Peroxide. Der Name leitet sich vom Cumylrest ab, der über eine Peroxidbrücke mit einem zweiten, gleichartigen Rest verbunden ist.

Die Synthese von Dicumylperoxid erfolgt durch die Umsetzung von 2-Phenyl-2-propanol mit dem Wasserstoffperoxid/Harnstoff-Addukt bei 35 °C in Gegenwart einer Mineralsäure.^[6] Bei einer weiteren Synthese wird 2-Phenyl-2-propanol mit Cumolhydroperoxid umgesetzt.^[6]

Dicumylperoxid ist ein weißes bis gelbliches^[2], charakteristisch riechendes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg/l) ist, sich aber gut in Alkoholen, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst. Der Feststoff kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.^[7] Oberhalb von 70 °C setzt die thermische Zersetzung ein.^[2] Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −810 kJ·kg⁻¹ bzw. −219 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.^[8]

Das Peroxid ist brandfördernd und sollte keinesfalls mit brennbaren Stoffen in Kontakt kommen.

Es wird als Vernetzungsmittel für Polyolefine und Elastomere sowie zum Härten von ungesättigten Polyesterharzen verwendet.^[2] Viele Kunststoffe, wie etwa Polyethylen, werden mit Dicumylperoxid nachbehandelt, um durch eine höhere Vernetzung der Polymerketten Stoffeigenschaften wie Elastizität, Öl- und Säurebeständigkeit zu verbessern.

Dicumylperoxid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicumylperoxid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT-/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Norwegen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[9][10]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Bis(α,α-dimethylbenzyl)-peroxid bei Merck, abgerufen am 24. Februar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dicumylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dicumylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 2. Oktober 2024.
6. ↑ ^{a b} H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_199.
7. ↑ Kosnikov, A.Yu.; Antonovskii, V.L.; Turovskii, N.A.; Lindeman, S.V.; Timofeeva, T.V.: in Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) 37 (1988) 674–678.
8. ↑ Yih-Shing Duh; Jin-Min Yo; Wen-Lian Lee; Chen-Shan Kao; Jing-Ming Hsu: Thermal decompositions of dialkyl peroxides studied by DSC. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2014, 118, S. 339–347; doi:10.1007/s10973-014-3998-6.
9. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
10. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide, abgerufen am 28. November 2023.