Bei den U.S. Championships, die später als US Open ausgetragen wurden, trat Cliff Richey zum ersten Mal 1963 an. Er verlor sein Zweitrundenmatch gegen Roy Emerson. Ein Jahr später erreichte er das Achtelfinale und musste sich dort Rafael Osuna geschlagen geben.
Zum ersten und einzigen Mal stand Richey 1967 im Hauptfeld der Australian Open. Er spielte sich bis ins Viertelfinale, wo er eine Niederlage gegen Tony Roche hinnehmen musste. Im Jahr 1970 erreichte er bei den French Open das Halbfinale, nachdem er zuvor den auf Position 1 gesetzten Ilie Năstase besiegt hatte, und verlor dort gegen Željko Franulović in fünf Sätzen. Bei den US Open 1970 erreichte er ebenfalls die Vorschlussrunde, in der er gegen Tony Roche verlor. In Wimbledon konnte er im Folgejahr sein bestes Karriereergebnis erreichen; seine Viertelfinalpartie verlor er gegen Ken Rosewall. Bei den US Open 1972 erreichte er zum dritten und letzte Mal das Halbfinale eines Grand-Slam-Turniers; hier scheiterte er an seinem Landsmann Arthur Ashe.
Im Jahr 1970 wurde er auf Platz 1 der US-amerikanischen Tennisrangliste geführt.[1] Vor der Einführung der Tennisweltrangliste wurde Richey im Jahr 1970 als die Nummer 6 der Welt bezeichnet. Offiziell führt die ATP Platz 16 im Jahr 1973 als sein Karrierehoch.
Neben 16 Titeln im Einzel gewann er auch einen Titel im Doppel, wo er maximal Platz 95 erreichte.
In den Jahren 1966, 1967 und 1970 trat Richey für die Davis-Cup-Mannschaft der Vereinigten Staaten an. Er wurde ausschließlich im Einzel eingesetzt und konnte sieben seiner zehn Matches gewinnen. Der größte Erfolg war der Titelgewinn 1970.[2]
Cliff Richeys Eltern George und Betty Richey waren Tennistrainer, die ihre Kinder an den Sport heranführten. Seine ältere Schwester Nancy Richey war ebenfalls eine erfolgreiche Tennisspielerin, die zwei Grand-Slam-Turniere im Einzel und vier im Doppel gewinnen konnte.[3]
Ab Anfang der 1970er Jahre litt er unter Depressionen, die jedoch erst in den 1990er Jahren diagnostiziert wurden. Über die Krankheit schrieb er mit seiner ältesten Tochter Hilaire Richey Kallendorf eine Autobiografie.[4]
French
Deutsch
Vereinigte Staaten 
Boro Jovanović 
Joaquín Loyo Mayo 
Curaçao 
Mark Cox 
Allan Stone 
Toronto .svg){kind=small}
Pat Cramer 
Vladimír Zedník .svg){kind=small}
Manuel Orantes .svg){kind=small}
Bermuda 
Colin Dowdeswell 
Caracas 
Jaime Fillol 
Ilie Năstase 
San Juan (1) 
München 
Thomaz Koch 