Cybutryn – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cybutryn
Andere Namen	Irgarol (1051) 2-Methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin N′-tert-Butyl-N-cyclopropyl-6-(methylthio)-1,3,5-triazin-2,4-diamin
Summenformel	C11H19N5S
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28159-98-0 EG-Nummer 248-872-3 ECHA-InfoCard 100.044.415 PubChem 91590 Wikidata Q1147281
Eigenschaften
Molare Masse	253,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C[1]
Dampfdruck	8,8·10−5 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7 mg·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​400 P: 273​‐​280[3]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cybutryn, besser bekannt unter dem Handelsnamen Irgarol,^[3] ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Sie wurde als Biozid und Fungizid eingesetzt.

Cybutryn hemmt in Konzentrationen zwischen 0,01–0,1 mg·l⁻¹ die Entwicklung von Meerwasser- und Süßwasseralgen,^[1] weswegen die Verbindung als Algizid in Unterwasserschiffsanstrichen verwendet wurde.^[4] Gemäß dem Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21 ist die Verwendung als Anti-Fouling-Produkt seit Mitte Februar 2016 nicht mehr genehmigt.^[5]

1. ↑ ^{a b c d} Wolfgang Siegert: 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 29. Oktober 2024.
2. ↑ ^{a b} Projekt SEA: Biozide (Memento vom 2. September 2016 im Internet Archive).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Irgarol^® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Gebäudefassaden als Quelle für Gewässerverschmutzung.
5. ↑ Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21 (PDF).