Dichlorophen – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlorophen
Andere Namen	2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol) (IUPAC) DICHLOROPHENE (INCI)[1]
Summenformel	C13H10Cl2O2
Kurzbeschreibung	weißlicher, brennbarer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-23-4 EG-Nummer 202-567-1 ECHA-InfoCard 100.002.335 PubChem 3037 ChemSpider 2929 DrugBank DB11396 Wikidata Q377552
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02DX02 D01AE24 D01AE74[3]
Eigenschaften
Molare Masse	269,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–172 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410 P: 301+312+330​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.^[6]

Dichlorophen wird bzw. wurde als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche waren z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.^[7] Seit 2009 darf Dichlorophen für die Biozid-Produktarten 2, 3, 4, 6 und 13,^[8] seit 2011 auch nicht für 7, 9, 10, 11 und 12^[9] verwendet werden.

Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Dichlorophen ist ein Typ-IV-Kontaktallergen^[10] und wird als Testallergen (Epicutantest)^[11] verwendet.

1. ↑ Eintrag zu DICHLOROPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dichlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ATC-Verzeichnis (Memento vom 15. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 973 kB)
4. ↑ Eintrag zu Dichlorophen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
6. ↑ Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.
7. ↑ Trigon Chemie: Dichlorophen (Memento vom 13. November 2006 im Internet Archive)
8. ↑ 2008/809/EG: Entscheidung der Kommission vom 14. Oktober 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
9. ↑ 2010/72/: Beschluss der Kommission vom 8. Februar 2010 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
10. ↑ Allergologie: Dichlorophen
11. ↑ Paul-Ehrlich-Institut: Test-Allergene (Epicutantest) (Memento vom 14. Januar 2016 im Internet Archive)