Direct Blue 6 – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Direct Blue 6
Andere Namen	Tetranatrium-3,3′-[4,4′-biphenyldiyl­di(E)-2,1-diazendiyl]bis(5-amino-4-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonat) (IUPAC) Direct Blue 2BA C.I. 22610
Summenformel	C32H20N6Na4O14S4
Kurzbeschreibung	dunkelblaues Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2602-46-2 16780-28-2 (freie Säure)[2] EG-Nummer 220-012-1 ECHA-InfoCard 100.018.194 PubChem 17449 ChemSpider 20155473 Wikidata Q27095620
Eigenschaften
Molare Masse	932,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Löslichkeit	Methanol (leicht), Wasser (leicht),[3] Ethanol (leicht)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​361d P: 308+313[3]
Toxikologische Daten	8760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Direct Blue 6 ist ein Disazofarbstoff aus der Gruppe der Direktfarbstoffe, der unter anderem im Textilbereich zum Färben verwendet wird.^[1]

Direct Blue 6 erhält man durch Tetrazotierung von Benzidin mit Natriumnitrit in Gegenwart einer Mineralsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes unter alkalischen Bedingungen auf zwei Äquivalente H-Säure.^[1]

Direct Blue 6 ist als krebserregendend bekannt.^[6][7] Die Azogruppen des Farbstoffs werden im Organismus reduktiv gespalten. Dadurch wird Benzidin freigesetzt, das Blasenkrebs induzieren kann.^[8]

Azofarbstoffe auf der Basis von Benzidin wurden in der BRD nur bis 1971 hergestellt oder vermarktet. 1974 wurde von der ETAD, einem internationalen Verband von Herstellern organischer Farbmittel, beschlossen, sich dem Verzicht auf die Herstellung und Vermarktung dieser Farbstoffe anzuschließen.^[8]

Da Direct Blue 6 im Organismus Benzidin freisetzen kann, besteht nach der Bedarfsgegenständeverordnung ein Verwendungsverbot für Textil- und Ledererzeugnisse, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.^[9]

Über den The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Direct Blue 6 in einem Produkt enthalten ist.^[10]

1. ↑ ^{a b c d} Direct Blue 6. In: World dye variety. Abgerufen am 9. Mai 2022 (englisch). 
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Blue 6 (freie Säure): CAS-Nr.: 16780-28-2, PubChem: 17450, ChemSpider: 22890427, Wikidata: Q51617477.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Direct Blue 6 (Technical Grade) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 9. Mai 2022 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tetranatrium-3,3'-((1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis(azo))bis(5-amino-4-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu C.I. Direct Blue 6 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Mai 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ National Toxicology Program: 13-week subchronic toxicity studies of direct blue 6, direct black 38, and direct brown 95 dyes. In: National Cancer Institute (Hrsg.): National Cancer Institute – Carcinogenesis – Technical Report Series. Band 108, Nr. 1-117. U.S. Department of health, Education, and Welfare – Public Health Service – National Institutes of Health, 1978, PMID 12799683 (englisch). 
7. ↑ BESCHLUSS DER KOMMISSION vom 5. Juni 2014 zur Festlegung der Umweltkriterien für die Vergabe des EU-Umweltzeichens für Textilerzeugnisse (PDF)
8. ↑ ^{a b} M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 22 ff. (dguv.de [PDF]). 
9. ↑ Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. In: Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 (zu § 3). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 21. Januar 2021. 
10. ↑ Direct Blue 6 (Technical Grade). OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 9. Mai 2022 (englisch). 

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