Es el único jugador en ganar 3 competiciones por equipo en un año: la Copa ATP 2022, la Copa Davis 2022 y la Laver Cup 2022, siendo ganador de esta última el equipo mundo por primera vez desde su creación, edición también en la que Roger Federer disputaría su último partido profesional en dobles.
Su mejor ranking individual fue el número 9, tras los dos mejores resultados a nivel de torneos ATP de su carrera: alcanzar la final del Torneo de Río de Janeiro —que perdió contra el serbio Laslo Djere— y llegar a las semifinales en el Masters de Miami, en la que fue derrotado por el estadounidense John Isner; el día 9 de marzo de 2019, en el Masters de Indian Wells, derrotó por primera vez a un top ten, el griego Stéfanos Tsitsipás, número 10 del mundo.
El 13 de febrero de 2022 ganó su primer título de ATP en Róterdam, tras ocho finales perdidas, ante Stéfanos Tsitsipás.[2]
En 2022 ganó junto al resto del equipo de Canadá la Copa ATP 2022 venciendo a España en la final. Sus compañeros fueron Denis Shapovalov, Brayden Schnur y Steven Diez. Gracias a los puntos ganados en dicho torneo, logró ingresar al top 10 del ranking ATP, en la novena posición.
(G) Ganador; (F) Finalista; (SF) Semifinalista; (CF) Cuartos de final; (#R) Rondas 4, 3, 2, 1; (RR) Round Robin; (Q#) Rondas clasificatorias; (P#) Rondas Preliminares; (NSC) No se clasificó; (NE) No elegible; (A) Ausente; (Z#) Davis/Copa Federación - Grupo Zona (con indicador numérico) o (PO) Play-off - repesca; (O) Oro, (P) Plata o (B) Bronce en los Juegos Olímpicos; (ATP#) Perteneciente al circuito ATP 250, 500, 1000; (TI) Torneo inexistente; (TD) Torneo descontinuado; (ND) No disputado; (EP) En proceso; (%) Porcentaje de éxito (eventos ganados / participaciones); (G–P) Ganados-Perdidos.
Para evitar confusiones y conteos dobles, estos gráficos son actualizados a la conclusión del torneo o cuando ha finalizado la participación del jugador en dicho torneo.