1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène — Wikipédia

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
Identification
Nom UICPA	2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
Synonymes	1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (nom systématique) DBN
No CAS	3001-72-7
No ECHA	100.019.171
No CE	221-087-3
PubChem	76349
SMILES	C1CC2=NCCCN2C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2 InChIKey : SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H12N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	124,183 6 ± 0,006 8 g/mol C 67,7 %, H 9,74 %, N 22,56 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	95–98 °C à 7,5 mmHg[2],[3]
Masse volumique	1,005 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	94 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,519[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    3267    Numéro ONU : 3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène ou DBN est un composé organique bicyclique comportant une fonction amidine et de formule brute C₇H₁₂N₂^[4]. C'est une base utilisée en synthèse organique, comme le composé voisin 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU). Vu la relative complexité de leur nom systématique, reflet de leur structure bicyclique et comportant différentes fonctions, ils sont désignés de manière quasi permanente par leur sigle.

Ces composés sont utilisés dans des réactions de déshydrohalogénation ainsi que pour des réarrangements catalysés par une base.

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