4-Fluoroamphétamine — Wikipédia
4-Fluoroamphétamine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (RS)-1-(4-fluorophényl)propan-2-amine | |
No CAS | (HCl) | |
PubChem | 9986 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre blanche[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C9H12FN [Isomères] | |
Masse molaire[2] | 153,196 7 ± 0,008 2 g/mol C 70,56 %, H 7,9 %, F 12,4 %, N 9,14 %, | |
Propriétés physiques | ||
T° ébullition | 215 °C[1] | |
Masse volumique | 1,042 g·cm-3[1] | |
Point d’éclair | 94 °C[1] | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | = 1,4979[1] | |
Écotoxicologie | ||
DL50 | 46 mg/kg (souris, i.p.)[3] | |
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Drogue illicite | |
Voie d’administration | Orale, nasale | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Stimulant | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La 4-fluoroamphétamine, appelée également 4-FA ou para-fluoroamphétamine (la position où se trouve le fluor est appelée position 4 ou para) est une drogue de synthèse ayant des effets stimulants et empathogènes. Sa structure chimique est très proche de la molécule d'amphétamine, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de fluor en position 4 (para) du cycle phényle. Elle est aussi très proche de la 4-chloroamphétamine, une amphétamine hautement neurotoxique, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de chlore au lieu d'un atome de fluor.
Pharmacologie
[modifier | modifier le code]Au même titre que l'amphétamine, 4-fluoroamphétamine agit en inhibant la recapture de la dopamine et de la noradrénaline dans le cerveau. Mais à la différence de l'amphétamine, la 4-fluoroamphétamine inhibe la recapture de la sérotonine de manière beaucoup plus prononcée. Le peu d'études faites sur ce composé suggèrent qu'elle n'a rien à voir avec ses analogues halogénées neurotoxiques : 4-chloroamphétamine, 4-bromoamphétamine et 4-iodoamphétamine. Elle a en effet une puissance moindre et ne provoque pas un épuisement des stocks de sérotonine. Il aurait pourtant été logique de penser que la 4-fluoroamphétamine soit la plus neurotoxique des amphétamines halogénées puisque la neurotoxicité croît en descendant la colonne des halogènes jusqu'au chlore. Mais ce n'est pas le cas, la 4-FA est différente des autres amphétamines halogénées. Sans doute cela est dû à la force de liaison entre l'atome de fluor et le cycle phényle et/ou une question de métabolisme.
Effets
[modifier | modifier le code]Les effets de 4-fluoroamphétamine sont semblables à ceux de la MDMA et à ceux des amphétamines :
- Diminution des sensations de faim et de fatigue ;
- Empathie ;
- Augmentation de l'endurance ;
- Euphorie et bien-être ;
- Désinhibition ;
- Exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
- Sensation de chaleur interne.
La 4-fluoroamphétamine étant un produit psychoactif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en bad trip.
Références
[modifier | modifier le code]- CAS No. 459-02-9 (Benzeneethanamine,4-fluoro-a-methyl-) sur guidechem.com.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 4-Fluoroamphétamine », sur ChemIDplus.