Chloroformiate de méthyle — Wikipédia

	Chloroformiate de méthyle
	; Structure du chloroformiate de méthyle
Identification
Synonymes	chlorométhanoate de méthyle,; chlorocarbonate de méthyle
No CAS	79-22-1
No ECHA	100.001.080
No CE	201-187-3
PubChem	6586
SMILES
InChI
Apparence	liquide huileux incolore teinté de jaune à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C2H3ClO2 [Isomères];
Masse molaire	94,497 ± 0,004 g/mol ; C 25,42 %, H 3,2 %, Cl 37,52 %, O 33,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−61 °C
T° ébullition	72 °C
Solubilité	se décompose lentement au contact de l'eau
Masse volumique	1,22 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	475 °C
Point d’éclair	10 °C
Précautions
SGH
	; DangerH225, H290, H300, H312, H314, H318, H330, P210, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport
	663
	1238
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chloroformiate de méthyle est un composé chimique de formule ClCOOCH₃. Il s'agit d'un liquide huileux incolore teinté de jaune, très inflammable, d'odeur piquante, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose lentement au contact de l'eau, en dégageant de l'acide chlorhydrique HCl_(aq), du monoxyde de carbone CO et du méthanol CH₃OH. Il libère du phosgène COCl₂ lorsqu'on le chauffe.

Le chloroformiate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide chloroformique ClCOOH. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthoxycarbonyle –COOCH₃ sur certains nucléophiles. On l'obtient à partir de phosgène COCl₂ et de méthanol CH₃OH anhydre :

COCl₂ + CH₃OH → HCl + ClCOOCH₃.

En faisant ce qu'il faut pour réduire autant que possible la réaction :

ClCOOCH₃ + CH₃OH → HCl + (CH₃O)₂CO

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « Methyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroformiate de méthyle, consultée le 23 février 2013.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] {a b c d e f g et h} Entrée « Methyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)

[sa-3] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroformiate de méthyle, consultée le 23 février 2013.

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