Chlorprophame — Wikipédia
Chlorprophame | |
Identification | |
---|---|
No CAS | |
No ECHA | 100.002.660 |
No CE | 202-925-7 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores à bruns[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12ClNO2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 213,661 ± 0,012 g/mol C 56,21 %, H 5,66 %, Cl 16,59 %, N 6,56 %, O 14,98 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 41 °C[1] |
T° ébullition | (décomposition) : 247 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau : 0,09 g·L-1 (très faible)[1] |
Masse volumique | 1,18 g·cm-3[1] |
Pression de vapeur saturante | 1,3 mbar (112 °C) |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
Écotoxicologie | |
LogP | 3,4[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le chlorprophame, également désigné isopropyl3 chlorophénylcarbamate ou CIPC[4], est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des carbamates.
Cette substance était notamment employée comme anti-germinatif pour le stockage des pommes de terre. Interdite depuis août 2020[5], elle permettait de garantir une durée de stockage comprise entre 6 et 9 mois selon la vigueur germinative de la variété stockée ainsi que de la température du stockage.
Réglementation
[modifier | modifier le code]Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/20/CE[6] ;
- pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
Caractéristiques physico-chimiques
[modifier | modifier le code]Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- hydrolyse à pH 7 : très stable ;
- solubilité : 108 mg·L-1 ;
- coefficient de partage carbone organique-eau : 400 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
- durée de demi-vie : 40 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
- coefficient de partage octanol-eau : 3,43. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
Écotoxicologie
[modifier | modifier le code]Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
Toxicité pour l’Homme
[modifier | modifier le code]Dans les pommes de terre traitées contre la germination, le CIPC se trouve principalement concentré dans la pelure et l’épiderme sous-jacent et décroît fortement vers l’intérieur du tubercule[7][8].
Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,05 mg·kg-1·j-1[9].
Les produits utilisés comme anti-germinatif sur les pommes de terre contenant du chlorprophame sont classés R40 (effet cancérogène suspecté, preuves insuffisantes)[10]. Certains de ces produits phytosanitaires sont également classés R48/22 (risque d'effet grave pour la santé en cas d'exposition prolongée par ingestion)[11].
Le CIPC a montré des effets sur la thyroïde et les hormones T3 et T4, dans le cas d'une étude sur le chien (servant de modèle humain) : augmentation de l'activité et du poids de la glande thyroïde, diminution de la concentration de thyroxine (T4), et de triiodothyronine (T3)[12].
Une augmentation de tumeurs bénignes des cellules de Leydig a été notée chez les rats mais seulement à une dose excédant le dosage maximum toléré[13].
Les résultats d’études en doses répétées suggèrent que le système hématologique serait une cible importante du chlorprophame, les études sur l’exposition à court et à long terme par voie orale chez la souris, le rat et le chien ayant invariablement révélé des effets liés à l’anémie hémolytique et à la méthémoglobinémie[13].
Chez le rat et le lapin, la toxicité systémique chez les adultes était caractérisée par un gain de poids corporel plus lent, des lésions microscopiques aux reins, à la rate, au foie et à la moelle, des lésions macroscopiques à la rate, et par des changements de poids aux ovaires, à la rate et au foie[13].
La molécule est liposoluble, dans le cas de la production de viande (alimentation de bovins par des pommes de terre traitées contre la germination), le caractère liposoluble du CIPC a été constaté puisqu’il était retrouvé dans les gras[7][14].
Réexamen européen de l'homologation du CIPC
[modifier | modifier le code]Le réexamen de ce produit (principale molécule utilisée comme anti-germinatif sur pomme de terre) aurait dû intervenir avant le .
La Commission européenne a proposé en le non-renouvellement de l'AMM de cette molécule, c'est-à-dire son interdiction. L'avis de la Commission est motivé par un sujet de préoccupation particulièrement important, concernant les résultats d'une évaluation indicative des risques pour les consommateurs, qui font apparaître des risques aigus et chroniques élevés liés au chlorprophame et à son principal métabolite, la 3-chloroaniline[15].
Faute d'accord entre les différents États, la décision a été repoussée au [16]. Mais elle a finalement été prise le (règlement d’exécution UE n°2019/989). Les États membres ont jusqu'au pour retirer leurs autorisations nationales[17].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- CHLORPROPHAM, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Voir la liste des noms alternatifs sur la page dédiée par le NIST.
- CNIPT, « L'après CIPC »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur CNIPT.fr, (consulté le ).
- « Directive 2004/20/CE de la Commission du 2 mars 2004 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d'y inscrire la substance active chlorprophame », Journal officiel de l'Union européenne L 70/32, (consulté le ).
- Morel d'Arleux 2001, p. 82.
- « VALORISATION DES CO-PRODUITS DE LA POMME DE TERRE EN PRODUCTION ANIMALE page 82 »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- afssa
- « Chlorprophame », Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, 2015.
- « Chlorpham TX », Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, 2015.
- « chlorprophame INERIS ».
- « Effets toxiques des matières actives - SAgE pesticides », sur sagepesticides.qc.ca (consulté le ).
- « Valorisation des co-produits de la pomme de terre en production animale »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- « notification de la commission » [docx], sur docs.wto.org.
- « Décision toujours en suspens pour le CIPC », sur arvalis-infos.fr (consulté le ).
- « Chlorprophame CIPC : interdiction de cet antigerminatif d'ici octobre 2020 - Pommes de terre, oignons, racines de chicorée », sur Eurofins Scientific (consulté le ).
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
Liens externes
[modifier | modifier le code]: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
- Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, « Intrant: CHLORPHAM TX », sur e-phy.agriculture.gouv.fr, Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, (consulté le )
- Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, « Substance active: CHLORPROPHAME », sur e-phy.agriculture.gouv.fr, Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, (consulté le )
- Morel d'Arleux, « Valorisation des co-produits de la pomme terre en production animale »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur cra.wallonie.be,