Cyanoborohydrure de sodium — Wikipédia
Cyanoborohydrure de sodium | |
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Cyanoborohydrure de sodium | |
Identification | |
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Nom UICPA | Cyanoborohydrure de sodium |
No CAS | |
No ECHA | 100.043.001 |
No CE | 247-317-2 |
Apparence | solide blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule | NaBH3CN |
Masse molaire[1] | 62,842 ± 0,008 g/mol C 19,11 %, H 4,81 %, B 17,2 %, N 22,29 %, Na 36,58 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 241 °C (décomposition) |
Solubilité | très soluble (eau) |
Masse volumique | 1,2 g·cm-3 |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cyanoborohydrure de sodium (NaBH3(CN)) est un composé chimique utilisé comme agent de réduction en synthèse organique.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le cyanoborohydrure de sodium est un réducteur doux, qui réduit sélectivement les imines en présence d'aldéhydes ou de cétones. Il est largement employé pour les réactions d'amination réductrice.
Stabilité
[modifier | modifier le code]Ce réactif, en raison du caractère électroattracteur du groupement CN lié au bore, est suffisamment stable en présence d'eau pour réaliser facilement des réactions d'amination réductrice en solution aqueuse. NaBH3CN est incompatible avec un chauffage excessif, les oxydants forts et les acides forts. En présence de ces derniers, de l'acide cyanhydrique, un gaz mortel, est libéré.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.