Estragol — Wikipédia

	Estragol
Identification
DCI	estragol
Nom UICPA	1-allyl-4-méthoxybenzène
Synonymes	1-méthoxy-4-(2-propényl)-benzène ; p-allylanisole ; chavicyl méthyléther ; méthylchavicol ; chavicol méthyléther ; isoanéthol.
No CAS	140-67-0
No ECHA	100.004.935
No CE	205-427-8
No RTECS	BZ8225000
SMILES
InChI
Apparence	liquide visqueux incolore à jaunâtre, odeur anisée
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O [Isomères];
Masse molaire	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol ; C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	215-216 °C
Solubilité	178 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,965 g·cm-3 (25 °C)
Point d’éclair	81 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,521
Précautions
SGH
	H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261, P321, P405 et P501
NFPA 704
	2 1 1
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 68, ; Phrases S : 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	1 250 mg·kg-1 (souris, oral); 1 260 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	3,470
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'estragol (p-allylanisole, méthylchavicol) est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes de formule C₁₀H₁₂O. C'est un isomère de l'anéthol. Il doit son nom à l'estragon, étant le principal constituant de son huile essentielle.

Occurrence naturelle

L'estragol est un composé présent dans de nombreuses huiles essentielles et notamment l'huile essentielle d'estragon dont il constitue 60 à 75 %. On le retrouve aussi dans l'huile essentielle de basilic (23–88 %), l'huile essentielle de pin, la térébenthine, les huiles essentielles de fenouil, d'anis (2 %^[7]), d'anis étoilé, de Bay Saint Thomas (Pimenta racemosa), de piment de la Jamaïque, de noix de muscade, de citronnelle et de Syzygium anisatum. On le trouve également dans les feuilles de thé.

Propriétés

L'estragol est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe méthoxy et un groupe allyle, en position para. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore à jaunâtre à l'odeur caractéristique d'anis.

Utilisations

L'estragol est utilisé en parfumerie, comme arôme alimentaire et dans certaines liqueurs. Il est considéré par l'union européenne comme « substance ne pouvant être ajoutée en tant que telle aux denrées alimentaires » d'après le règlement 1334/2008^[8] mais peut être ajouté aux denrées alimentaires en tant que « substance naturellement présente dans un arôme ou ingrédients alimentaire possédant des propriétés aromatisantes », dans une limite de 10 à 50 mg·kg^-1 selon l'aliment.

Risques

Selon un rapport de 2005 d'un comité sur les composés d'herbes médicinales pour l'agence européenne des médicaments^[9] l'estragol est suspecté d'être cancérigène et génotoxique. Plusieurs études ont clairement établi que les profils du métabolisme, de l'activation métabolique et de la liaison covalente sont dépendants de la dose ingérée et que leur importance relative diminue de façon marquée à des faibles niveaux d'exposition (évolution non linéaire en fonction de la dose). En particulier, les études chez les rongeurs ont montré que les effets ont une probabilité minimale pour des doses allant de 1 à 10 mg·kg^-1 de masse corporelle, soit à 100 à 1000 fois la dose d'exposition anticipée pour l'homme. Pour ces raisons, il a été conclu que l'exposition à l'estragol par consommation de produits contenant des herbes médicinales (posologie recommandant une courte période d'utilisation) ne présentait pas de risque significatif de cancer. Cependant l'exposition à l'estragol pour des populations sensibles (jeunes enfants, femmes enceintes ou allaitant) devrait être réduite au maximum.^{[citation nécessaire]}

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Estragole » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Estragol » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma Aldrich, consultée le 2 juin 2011
↑ ^{a et b} (en) « Estragol », sur ChemIDplus, consulté le 2 juin 2011
↑ ^{a et b} Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juin 2011
↑ Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
↑ Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances, Académie des Sciences. Vol. 246, Pg. 1465, 1958.
↑ Philip R. Ashurst, Food Flavorings, Springer, 1999 (lire en ligne), p. 11
↑ règlement 1334/2008, annexe III partie A
↑ EMEA/HMPC/137212/2005, Committee on Herbal Medicinal Products. Final Public Statement on the Use of Herbal Medicinal Products Containing Estragole http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205en.pdf

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sigma-2] {a b c et d} Fiche Sigma Aldrich, consultée le 2 juin 2011

[ChemID-3] {a et b} (en) « Estragol », sur ChemIDplus, consulté le 2 juin 2011

[alfa-4] {a et b} Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juin 2011

[5] Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.

[6] Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances, Académie des Sciences. Vol. 246, Pg. 1465, 1958.

[7] Philip R. Ashurst, Food Flavorings, Springer, 1999 (lire en ligne), p. 11

[8] règlement 1334/2008, annexe III partie A

[9] EMEA/HMPC/137212/2005, Committee on Herbal Medicinal Products. Final Public Statement on the Use of Herbal Medicinal Products Containing Estragole http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205en.pdf

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Identification
Estragol

DCI	estragol
Nom UICPA	1-allyl-4-méthoxybenzène
Synonymes	1-méthoxy-4-(2-propényl)-benzène ; p-allylanisole ; chavicyl méthyléther ; méthylchavicol ; chavicol méthyléther ; isoanéthol.
N^o CAS	140-67-0
N^o ECHA	100.004.935
N^o CE	205-427-8
N^o RTECS	BZ8225000
SMILES	COc1ccc(CC=C)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 InChIKey : ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 Std. InChIKey : ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide visqueux incolore à jaunâtre, odeur anisée
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	215-216 °C^[2]
Solubilité	178 mg·l^-1 (eau, 25 °C)^[3]
Masse volumique	0,965 g·cm^-3 (25 °C)^[2]
Point d’éclair	81 °C^[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,521^[2]
Précautions
SGH
H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261, P321, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704^[4]
2 1 1
Directive 67/548/EEC^[4]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 68, Phrases S : 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL₅₀	1 250 mg·kg^-1 (souris, oral)^[5] 1 260 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[6]
LogP	3,470^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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