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DeutschKétoconazole — Wikipédia
| Kétoconazole | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]éthan-1-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.059.680 | |
| Code ATC | J02 | |
| DrugBank | APRD00401 | |
| PubChem | 47576 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C26H28Cl2N4O4 [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 531,431 ± 0,029 g/mol C 58,76 %, H 5,31 %, Cl 13,34 %, N 10,54 %, O 12,04 %, | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | variable | |
| Liaison protéique | 84 à 99 % | |
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | en deux phases
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| Excrétion | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le kétoconazole (R41400) est un antifongique de la classe des imidazoles.
En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques[2].
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le kétoconazole est synthétisé en 7 étapes à partir de la réaction de la 2,4-dichloroacétophénone avec la glycérine ou propan-1,2,3-triol :
Mode d'action
[modifier | modifier le code]Le kétoconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.
Produits contenant du kétoconazole
[modifier | modifier le code]Effets secondaires
[modifier | modifier le code]C'est l'imidazole donnant le plus d'insuffisance hépatique aiguë[5].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- European Medicines Agency recommends suspension of marketing authorisations for oral ketoconazole, 26 juillet 2013 sur le site de l'EMA
- « NIZORAL 200 mg cpr [ATUn] », sur VIDAL (consulté le )
- « KETODERM », sur VIDAL (consulté le )
- García Rodríguez LA, Duque A, Castellsague J, Pérez-Gutthann S, Stricker BHC, A cohort study on the risk of acute liver injury among users of ketoconazole and other antifungal drugs, Br J Clin Pharmacol, 1999;48:847-852
