Prednisone — Wikipédia

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Prednisone
Image illustrative de l’article Prednisone
Identification
No CAS 53-03-2
No ECHA 100.000.147
No CE 200-160-3
Code ATC A07EA03, H02AB07, H02AB15
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H26O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 358,428 1 ± 0,020 1 g/mol
C 70,37 %, H 7,31 %, O 22,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion 234 °C déc
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La prednisone est un corticostéroïde, prodrogue métabolisée par le foie par réduction du carbonyle en hydroxyde par la 11-β-oxydoréductase hépatique, en prednisolone.

Propriétés

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Prednisone
Informations générales
Princeps Cortancyl 5 mg (Aventis) (France), Prednisone Galepharm (Suisse), Prednisone Streuli (Suisse)
Classe Corticostéroïde (oral)
Identification
No CAS 53-03-2 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.147
Code ATC H02AB07 et A07EA03
DrugBank DB00635 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Mécanismes d'action

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Principal

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L'hormone :

  • diffuse à travers la membrane cellulaire ;
  • se lie à un récepteur cytosolique formant un complexe avec des protéines de chocs thermiques (HSP 90 et 70) et une immunophiline p59. Après dimérisation, le complexe stéroïde récepteur se lie à des séquences d'ADN spécifiques (éléments de réponse aux corticoïdes ou GRE) ;
  • module la transcription des gènes sensibles aux corticoïdes par une interaction avec des facteurs de transcription (protéines cytoplasmiques ou nucléaires) ;
  • augmente la transcription et/ou la stabilité de l'ARNm codant les protéines responsables de l'action des glucocorticoïdes ;
  • réprime certains gènes au niveau transcriptionnel en interagissant avec les facteurs nucléaires nécessaires à l'activation de ces gènes ;
  • augmente la dégradation du ARNm ou inhibe la synthèse ou la sécrétion des protéines ou des cytokines[3],[4],[5],[6],[7],[8],[9],[10],[11],[12].

Les effets biologiques de l'action anti-inflammatoire se traduisent par :

  • inhibition de la perméabilité vasculaire qui permet le recrutement des globules blancs vers le site de l'inflammation ;
  • inhibition des évènements moléculaires liés à l'activation des globules blancs et à leur adhésion aux cellules endothéliales ;
  • expression du complexe majeur d'histocompatibilité type II ;
  • expression des molécules d'adhésion cellulaire (ELAM 1, ICAM 1) ;
  • la sécrétion des protéines du complément C3 et le facteur B ;
  • l'activité de l'IL1 ;
  • l'expression des cyclooxygénases de type 2 (cox2) prévenant ainsi la production de prostaglandines ;
  • la production des métabolites de l'acide arachidonique pro-inflammatoire (inhibe l'activité de la phospholipase A2 en stimulant la synthèse de lipocortine ou annexine I) ;
  • blocage de la sécrétion d'IL 1, IL 6, TNF alpha ;
  • diminution de la production et du largage des leucotriènes ;
  • dépression de l'activité tumoricide et bactéricide des macrophages et leur différenciation ;
  • effet immunosuppresseur sur les lymphocytes T et inhibition de la sécrétion des cytokines par ces lymphocytes T ;
  • inhibition de la prolifération des lymphocytes B et des cytokines impliquées dans la synthèse des immunoglobulines(IL 1 à IL 6).

Secondaire

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  • Activité granylate cyclase du récepteur qui altère le potentiel électrique des cellules.
  • Stimulation de la reproduction des cellules alvéolaires de type II augmentant la production de surfactant pulmonaire[13],[14],[15].

La double liaison 1-2 augmente l'activité anti-inflammatoire. L'estérification sous forme d'acétate donne un dérivé insoluble : action prolongée.

Effets recherchés

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  • anti-inflammatoire (principal).
  • antiallergique (principal) .
  • antiprurigineux (principal).

Indications thérapeutiques

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La prednisone est utilisée pour traiter de très nombreuses maladies allergiques, immunologiques ou cancéreuses[16]. Néanmoins, la grande majorité des patients recevant de la prednisone est traitée pour des maladies pulmonaires ou rhumatologiques[16].

Effets secondaires

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Les effets secondaires d'un traitement par prednisone se rencontrent surtout en cas de traitement prolongé mais peuvent également, pour certains d'entre eux, apparaitre dès les tout premiers jours du traitement[17].

Les effets secondaires principaux sont :

  • troubles endocriniens : diabète, dérégulation de la synthèse naturelle de glucocorticoïdes à la fin du traitement, troubles du cycle menstruel (règles irrégulières), apparition (ou aggravation) d'une acné, pilosité excessive ou hypertrichose, fragilisation cutanée, ecchymoses, dyslipémie ;
  • troubles psychiques : euphorie, excitation, confusion, troubles du sommeil, état dépressif (à l'arrêt du traitement)[18] ;

Contre-indications

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  • ulcère gastroduodénal récent ;
  • kératite herpétique ;
  • infection locale (condition exclusive : locale)

Voies d'administration

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  • orale.

La prednisone n'est pas utilisée en voie locale en raison de la nécessité de son métabolisme par le foie pour être activée.

Posologie et mode d'administration

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Comprimés de prednisone, 20 mg, des États-Unis
  • Voie générale : en comprimés de 5 ou 20mg. En cas de traitement prolongé, surveillance et précautions usuelles des corticoïdes.

Disponibilité

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En Belgique, elle est disponible sous forme de préparations magistrales et notamment sous le nom commercial Pred Forte. En Espagne, elle est disponible sous le nom commercial de Dacortín, ou des noms génériques tels Prednisona Alonga. En France, elle est disponible sous le nom commercial de Cortancyl(ND), ou sous forme de médicament générique Prednisone suivi du nom du laboratoire fabricant.

Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. ↑ J Neuroimmunol 1992;40:281-286.
  4. ↑ Am Rev Respir Dis 1990;141,Suppl:18-21.
  5. ↑ Proc Natl Acad Sci USA 1992;89:3917-3921.
  6. ↑ Science 1992;258:1598-1604.
  7. ↑ Med Sci 1990,10:1003-1006.
  8. ↑ Ann Intern Med 1993;119:1198-1208.
  9. ↑ Immunol Rev 1980;51:337-357.
  10. ↑ J Immunol 1980;124:2828-2833.
  11. ↑ Eur J Immunol 1990;20:2439-2443.
  12. ↑ Prog Biochem Pharmacol 1985;20:55-62.
  13. ↑ J Clin Invest 1980;66:504-510.
  14. ↑ Radiat Res 1988;115:543-549.
  15. ↑ Radiat Res 1988;113:112-119.
  16. ↑ a et b http://www.cortisone-info.fr/Generalites/Pour-quelles-maladies
  17. ↑ http://www.cortisone-info.fr/Effets-indesirables/Generalites
  18. ↑ « PREDNISONE MYLAN »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur VIDAL (consulté le ).

Articles connexes

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Liens externes

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