Triticonazole — Wikipédia

	Triticonazole
	Le triticonazol est le racémique des stéréoisomères E : énantiomère R (en haut) et S (en bas)
Identification
Nom UICPA	(RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol
Synonymes	(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol; (±)-(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol
No CAS	131983-72-7
No ECHA	100.126.137
No RTECS	GY4705000
PubChem	6537961
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C17H20ClN3O [Isomères];
Masse molaire	317,813 ± 0,018 g/mol ; C 64,25 %, H 6,34 %, Cl 11,16 %, N 13,22 %, O 5,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139-140,5 °C
Solubilité	7 mg·L-1 eau à 10 °C; 9,3 mg·L-1 eau à 20 °C; 120 mg·L-1 Hexane à 20 °C; 74 500 mg·L-1 Acétone à 20 °C; 18 200 mg·L-1 Méthanol à 20 °C; 12 600 mg·L-1 Toluène à 20 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique	1,345 g·mL-1
Pression de vapeur saturante	1,00 × 10−3 mPa à 25 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
	H411 et P273
Transport
	-
	3077
Écotoxicologie
DL50	>2000 mg/kg (rat, oral); >2 000 mg/kg (rat, s.c.)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triticonazole est un composé organique de la famille des triazoles et utilisé comme fongicide. Le triticonazole étant chiral consiste en un racémique des stéréoisomères E uniquement.

Synthèse

Le triticonazole peut être obtenu à partir du chlorure de l'acide 2,2-diméthyl-penténoïque réagissant successivement avec du chlorure d'aluminium, de l'hydrogène, du 4-chlorobenzaldéhyde, de l'iodure de triméthylsulfonium dans le DMSO et du 1,2,4-triazole en plusieurs étapes^[4] :

↑ ^{a b c d et e} Entrée « Triticonazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 septembre 2012 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Triticonazole PESTANAL, consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996, p. 727. (ISBN 0-8155-1401-8), page dans googlebook.

J. Mugnier, M. Chazalet, S. Axiotis, La molécule fongicide 727, Phytoma-La Défense des Végétaux, 1992, vol. 441, p. 29-32.