French
DeutschClimbazolo
| Climbazolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-(4-clorofenossi)-1-imidazol-1-il-3,3-dimetilbutan-2-one | |
| Nomi alternativi | |
| Climbazol Baypival Baysan | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H17ClN2O2 |
| Massa molecolare (u) | 292,76 |
| Aspetto | solido cristallino beige |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 253-775-4 |
| PubChem | 37907 |
| DrugBank | DBDB15580 |
| SMILES | CC(C)(C)C(=O)C(N1C=CN=C1)OC2=CC=C(C=C2)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,17 |
| Indice di rifrazione | 1,56 |
| Solubilità in acqua | 5,5 mg/L a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 95,5 °C (368,65 K) |
| Temperatura di ebollizione | decompone |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 400 mg/kg (ratto, orale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 224,4 °C (497,55 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  | |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 410 |
| Consigli P | 264 - 270 - 273 - 301+312 - 330 - 391 - 501 [1] |
Il climbazolo è un antimicotico utilizzato comunemente negli shampoo antiforfora e in altri preparati per il trattamento della dermatite seborroica.[2] Appartiene alla categoria dei derivati imidazolici, e gli studi effettuati evidenziano che la sua azione fungicida è legata alla forma enolica del composto.[3]
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]Oltre ad essere attivo contro la Malassezia furfur, ovvero il fungo considerato responsabile dell'insorgere della forfora, il climbazolo è in grado di inibire anche le specie Aspergillus, Penicillium, Candida e Paecilomyces per cui il suo uso è raccomandato anche per garantire l'igiene domestico degli indumenti.[3]
Nei prodotti che richiedono il risciacquo la concentrazione massima del climbazolo può raggiungere il 2%, mentre in tutti gli altri casi la sua concentrazione massima è fissata allo 0,5%.[4] Può essere impiegato in associazione con altri composti dall'azione affine quali lo zinco piritione e il triclosan.
Il composto, essendone dimostrata anche l'efficacia contro la Malassezia pachydermatis (nota anche come Malassezia canis), viene pure adoperato in campo veterinario. La Malassezia pachydermatis è una specie zoofila presente normalmente nel cerume di cani e gatti ed è implicata nella patogenesi dell'otite esterna non suppurativa.[5]
Agricoltura
[modifica | modifica wikitesto]Oltre all'ambito della medicina e cosmesi sia umana sia veterinaria, il climbazolo trova inoltre utilizzo come fungicida in agricoltura per la protezione del raccolto.[6]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Scheda IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ W. Wigger-Alberti, K. Kluge e P. Elsner, Clinical effectiveness and tolerance of climbazole containing dandruff shampoo in patients with seborrheic scalp eczema, in Praxis, vol. 90, n. 33, 2001, pp. 1346-1349, PMID 11534318.
- ^ a b Ludwig Zirngibl, Antifungal azoles: a comprehensive survey of their structures and properties, Wiley-VCH, 1998, p. 120, ISBN 3527294872.
- ^ (EN) Scientific Committee on Consumer Products (SCPP), Opinion on Climbazole (PDF), su ec.europa.eu, Commissione europea, 21 gennaio 2009. URL consultato il 22 novembre 2015.
- ^ A. Schmidt, In vitro Activity of Climbazole, Clotrimazole and Silver-sulphadiazine against Isolates of Malassezia pachydermatis, in Journal of Veterinary Medicine, Series B, vol. 44, n. 1-10, 1997, pp. 193-197, DOI:10.1111/j.1439-0450.1997.tb00964.x.
- ^ Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer e Rudolf Jäckh, Imidazole and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a13_661.
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