Esafluoro-1,3-butadiene

Esafluoro-1,3-butadiene
Nome IUPAC
Esafluoro-1,3-butadiene
Nomi alternativi
Sifren46, perfluorobutadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CF2=CF-CF=CF2
Massa molecolare (u)	162,03
Aspetto	gas compresso liquefatto
Numero CAS	685-63-2
Numero EINECS	211-681-0
PubChem	69636
SMILES	C(=C(F)F)(C(=C(F)F)F)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.44 kg/L
Densità (kg·m−3, in c.s.)	6.8 kg/m3
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	-130 °C
Temperatura di ebollizione	+5.5 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)	161.8 kJ/kg
Punto critico	139.6 °C - 31.9 Bar
Tensione di vapore (Pa) a K	0.81 Bar ; 0°C 2.11 Bar ; 25°C 4.66Bar ; 50°C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-942.2 kJ/mol
C0p,m(J·K−1mol−1)	sat.liq. 1134.1 J/(kg*K) sat.vap. 843.7 J/(kg*K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	7-73 %v/v
Simboli di rischio chimico
Frasi H	220 - 280 - 331
Consigli P	210 - 261 - 271 - 304+340 - 311 - 321 - 377 - 381 - 403 - 403+233 - 405 - 410+403 - 501
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L'esafluoro-1,3-butadiene è un alogenuro appartenente alla classe degli alcheni. A temperatura ambiente si presenta come un gas tossico inodore, incolore e infiammabile. Viene usato come agente chimico nel plasma etching di circuiti integrati. I principali paesi produttori di questo composto sono l'Italia e il Giappone.^[2]

L'esafluoro-1,3-butadiene viene principalmente usato come gas di etching per la realizzazione di semiconduttori. L'uso di questo gas consente di realizzare features di 90nm con un aspect-ratio circa quattro volte e mezza più alto rispetto all'uso di tetrafluoruro di carbonio. L'esafluoro-1,3-butadiene non contiene cloro quindi non ha alcun Ozone Depletion Potentiale ha un basso (<1 ITH 100y) Global Warming Potential a causa dell'elevata velocità di degradazione nell'atmosfera.

Di recente molte compagnie hanno sviluppato tecnologie per produrre l'esafluoro-1,3-butadiene (Asahi Glass, Daikin, NITs MEdkhim, PCBU Services) tuttavia il mercato è dominato solo da due gruppi industriali, l'italiana Ausimont e la giapponese Kanto electrification.^[2]

Può essere prodotto secondo diversi metodi chimici:^[2]

• Dealogenazione dell'1,4-diiodo-ottafluorobutano

${\displaystyle {\ce {I(CF2)4I +Zn -> C4F6 + ZnI2}}}$

• Reazione fra 1,4-dibromo-ottafluorobutano ed etil-magnesio-bromuro:

${\displaystyle {\ce {Br(CF2)4Br +C2H5MgBr -> C4F6 + C5H5Br + MgBr2}}}$

• Declorurazione dell'1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano:^[3]

${\displaystyle {\ce {C4F6Cl4 +Zn -> C4F6 + ZnCl2}}}$

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