Guaiacolo

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Guaiacolo
Nome IUPAC
2-metossifenolo
Nomi alternativi
o-metossifenolo metilcatecolo o-idrossianisolo monometilpirocatechina 1-idrossi-2-metossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3OC6H4OH
Massa molecolare (u)	124,14 g/mol
Aspetto	solido da incolore a giallo
Numero CAS	90-05-1
Numero EINECS	201-964-7
PubChem	460
DrugBank	DBDB11359
SMILES	COC1=CC=CC=C1O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,13 (21 °C)
Solubilità in acqua	15 g/l (30 °C)
Temperatura di fusione	28 °C (301 K)
Temperatura di ebollizione	205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	82 °C (355 K) (vaso chiuso)
Temperatura di autoignizione	750 °C (1.023 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319
Consigli P	302+352 - 305+351+338 [1]
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Il guaiacolo è un etere monometilico di un fenolo bivalente, il pirocatecolo, scoperto da Ascanio Sobrero.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino duro da incolore a giallo, dall'odore caratteristico aromatico e fenolico e dal sapore dolciastro. È un composto classificato come irritante.

Il guaiacolo è contenuto in molti catrami ed è il principale costituente del creosoto (sostanza ottenuta dalla distillazione frazionata del catrame di faggio).

In commercio si trova anche sotto forma di un liquido oleoso che si ottiene dalla distillazione frazionata del creosoto e contiene piccole quantità di cresolo e di derivati fenolici simili.

Il guaiacolo ha proprietà antisettiche, si assorbe con facilità per tutte le vie e, a dosi elevate, provoca un avvelenamento simile a quello fenolico.

Viene usato, per via orale, come balsamico ed espettorante, per via ipodermica, ed esternamente come analgesico ed antisettico, puro per pennellazioni o in pomate. In passato ha trovato impieghi clinici anche un suo derivato, il sulfoguaiacolo.

Come tutti i fenoli il guaiacolo svolge un'azione irritante delle mucose del tubo digerente.

In enologia viene annoverato tra i difetti del vino, in quanto è presente anche nei vini bianchi come prodotto batterico, la sua presenza è un difetto organolettico a causa dell'odore "farmaceutico" percepibile già a pochi mg/L di concentrazione.

Infine è una delle materie prime per la sintesi della vanillina.

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