Benzamid – Wikipedia, wolna encyklopedia

Benzamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	benzamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	amid kwasu benzoesowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H7NO
Inne wzory	C; 6H; 5−CO−NH; 2
Masa molowa	121,14 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek o słabym zapachu amoniaku
	Identyfikacja
Numer CAS	55-21-0
PubChem	2331
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
InChI
	InChI=1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
	InChIKey
	KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,34 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 1,0792 g/cm³ (130 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	5,77 g/kg (12 °C); 13 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu, tetrachlorometanie i disiarczku węgla, słabo w eterze dietylowm i benzenie
Temperatura topnienia	128 ± 1 °C
Temperatura wrzenia	288 °C; 306 ± 2 °C
logP	0,64
Kwasowość (pKa)	ok. 13 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H341
Zwroty P	P201, P301+P312+P330, P308+P313
Temperatura zapłonu	180 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	powyżej 500 °C
Numer RTECS	CU8700000
Dawka śmiertelna	LD50 1160 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas benzoesowy, acetanilid, benzaldehyd, acetofenon
Pochodne	kwas hipurowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Benzamid, C
6H
5CONH
2 – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych amidów, amid kwasu benzoesowego.

Jest to bezbarwne ciało stałe, trudno rozpuszczalne w wodzie. Można go otrzymać w reakcji chlorku benzoilu z amoniakiem lub węglanem amonu:

C
6H
5COCl + (NH
4)
2CO
3 → C
6H
5CONH
2 + NH
4Cl + CO
2 + H
2O

Inną metodą jest reakcja benzonitrylu z perhydrolem w środowisku zasadowym^[7]:

C
6H
5CN + 2H
2O
2 → C
6H
5CONH
2 + O
2 + H
2O

Przypisy

↑ P-66.1.1.1 Karboksyamidy, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 789 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Benzamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 20360 [dostęp 2020-05-11] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
↑ Benzamide (nr 150762) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-05-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ BronisławB. Radziszewski BronisławB., Ueber die Oxydation mittelst Wasserstoffsuperoxyd, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18 (1), 1885, s. 355–356, DOI: 10.1002/cber.18850180171 (niem.).

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).