French
DeutschDieny – Wikipedia, wolna encyklopedia
Dieny – grupa organicznych związków chemicznych, węglowodory nienasycone, w których występują dwa wiązania podwójne między atomami węgla. Ogólny wzór dienów otwarto-łańcuchowych to CnH2n-2, zaś dienów cyklicznych to CnH2n-4.
W zależności od liczby wiązań pojedynczych znajdujących się pomiędzy wiązaniami podwójnymi w łańcuchu węglowym rozróżnia się trzy rodzaje dienów[1]:
- Skumulowane
- zwane allenami, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą: ...−CH=C=CH−..., co powoduje, że są one nietrwałe i ulegają powolnemu przekształceniu w analogiczny alkin: ...−CH=C=CH−... → ...−CH2−C≡C−...
Najprostszym dienem skumulowanym jest propadien.
- Sprzężone
- w których wiązania podwójne są rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym: ...−CH=CH−CH=CH−... Najprostszym dienem sprzężonym jest 1,3-butadien:
Wiązania podwójne występujące blisko siebie, na skutek rezonansu chemicznego ulegają delokalizacji. W rezultacie dieny sprzężone są bardziej reaktywne od prostych alkenów, a mniej reaktywne od allenów. Dieny sprzężone wraz z prostymi alkenami biorą udział reakcji Dielsa-Aldera[2] i reakcji metatezy[3].
- Izolowane
- (−CH=CH−CH2−...−CH=CH−), w których wiązania podwójne są rozdzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, ze względu na niewielkie wzajemne oddziaływanie tych wiązań mają podobne do własności prostych alkenów. Najprostszym dienem izolowanym jest 1,4-pentadien.
- Cyklodieny
Analogiczne węglowodory cykliczne zawierające dwa wiązania podwójne nazywa się cyklodienami. Niektóre cyklodieny mają własności zbliżone do dienów łańcuchowych (np. cyklookta-1,4-dien), inne z kolei mają cechy związków aromatycznych (np. ligand cyklopentadienylowy czyli cyklopenta-1,3-dien po przyłączeniu jednego elektronu).
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ dienes, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.D01699, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ Gottfried Brieger, Janet N. Bennett, The intramolecular Diels-Alder reaction, „Chemical Reviews”, 80 (1), 1980, s. 63–97, DOI: 10.1021/cr60323a004 [dostęp 2021-05-16] (ang.).
- ↑ Matthias Schuster, Siegfried Blechert, Olefin Metathesis in Organic Chemistry, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 36 (19), 1997, s. 2036–2056, DOI: 10.1002/anie.199720361 [dostęp 2021-05-16] (ang.).
