Kwas indolilooctowy
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas 2-(1H-indol-3-ilo)octowy | Inne nazwy i oznaczenia | IAA (ang. indoleacetic acid), kwas indolilo-3-octowy | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C10H9NO2 |
Masa molowa | 175,18 g/mol |
Wygląd | biały, krystaliczny proszek |
Identyfikacja |
Numer CAS | 87-51-4 |
PubChem | 802 |
DrugBank | DB07950 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O | |
InChI | InChI=1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13) | InChIKey | SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N | |
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Kwas indolilooctowy, IAA – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszt indolu i kwasu octowego; hormon roślinny z grupy naturalnych auksyn. Reguluje wzrost i rozwój roślin. Struktura IAA jest podobna do aminokwasu tryptofanu, z którego jest syntetyzowany przez rośliny. Fitohormon IAA jest syntetyzowany w merystemie wierzchołkowym pędu, liściach i nasionach.
W komórkach roślinnych IAA powstaje w wyniku przekształcenia jednego z aminokwasów aromatycznych, tryptofanu. Związek ten może być przekształcany w IAA na kilka sposobów. Dominującym szlakiem jest deaminacja tryptofanu przez enzym, monooksydazę tryptofanu. Powstający kwas indolilo-3-pirogronowy jest następnie przekształcany do aldehydu indolilo-3-octowego i ostatecznie do kwasu indolilo-3-octowego. Synteza IAA może zachodzić również przez przekształcenie tryptofanu do tryptaminy, z której w kolejnej reakcji powstaje aldehyd indolilo-3-octowy lub indolilo-3-acetonitryl. Oba związki mogą zostać przekształcone w kwas indolilo-3-octowy[3].
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-320, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Indole-3-acetic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Stanów Zjednoczonych, Sciencelab.com [zarchiwizowane z adresu 2010-01-02] (ang.). Brak numerów stron w książce
- ↑ JanJ. Kopcewicz JanJ., StanisławS. Lewak StanisławS., HalinaH. Gabryś HalinaH., Fizjologia roślin, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 142–143, ISBN 83-01-13753-3 .