Kwas lizergowy
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (6aR,9R)-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksylowy | Inne nazwy i oznaczenia | kwas lizerginowy, kwas (5R,8R)-9,10-didehydro-6-metyloergolino-8b-karboksylowy | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C16H16N2O2 |
Masa molowa | 268,31 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 82-58-6 |
PubChem | 6717 |
SMILES | CN1C[C@H](C(O)=O)C=C2[C@@]([H])CC3=CNC4=CC=CC2=C34 | |
|
|
Podobne związki |
Podobne związki | ergolina, ergotamina |
Pochodne amidowe | LSD |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
Legalność w Polsce | prekursor narkotykowy kategorii 1 |
|
Kwas lizergowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający szkielet ergoliny. Jest składnikiem alkaloidów ergolinowych (np. ergotaminy) występujących w przetrwalnikach buławinki czerwonej znanych jako sporysz. Uzyskuje się go zwykle poprzez hydrolizę jego amidów, ale może także zostać otrzymany w syntezie totalnej. Monohydrat kwasu lizergowego krystalizuje w układzie heksagonalnym, w postaci bardzo cienkich listków. Cząsteczka tego kwasu jest chiralna – ma dwa centra asymetrii, wskutek czego występuje w postaci dwóch par diastereoizomerów. Amidy kwasu lizergowego, np. LSD mają szerokie zastosowanie w medycynie oraz jako psychodeliki.
Kwas lizergowy jest prekursorem narkotykowym kategorii 1 według Rozporządzenia (WE) nr 273/2004.
Diastereoizomery kwasu lizergowego i ich epimeryzacja przy atomie 8 w środowisku zasadowym