Lanosterol – Wikipédia, a enciclopédia livre

Lanosterol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	lanosta-8,24-dien-3-ol
Identificadores
Número CAS	79-63-0
MeSH	Lanosterol
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
Propriedades
Fórmula molecular	C30H50O
Massa molar	426.70 g/mol
Ponto de fusão	138-140 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O lanosterol é um triterpenóide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteróides são derivados.Em 2015 um estudo divulgado na revista nature mostrou que este tipo de esteroide é capaz de derreter cataratas e impedir o desenvolvimento desta quando administrado regularmente em pacientes por meio de um colírio desenvolvido.^[1][2][3]

O lanosterol é bioquimicamente sintetizado a partir de farnesil pirofosfato. O passo crítico é a conversão enzimática do esqualeno (terpeno acíclico) em lanosterol (policíclico), via 2,3-oxidoesqualeno. Um processamento mais elaborado através de catálise enzimática, dá origem à estrutura base dos esteróides. A 14-demetilação do lanosterol pelo citocromo P450 dá origem ao colesterol.

• Duas moléculas de farnesil pirofosfato condensam-se, com redução do NADPH, dando origem ao esqualeno - pela enzima esqualeno sintase;

• O esqualeno é reduzido pelo NADPH em 2,3-oxidoesqualeno - pela enzima esqualeno monooxigenase;

• O 2,3-oxidoesqualeno é convertido num anião proesterol e finalmente convertido em lanosterol, catalisado pela enzima lanosterol sintase:

• Cicloartenol
• CYP51

Referências

• E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). «2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene». Journal of the American Chemical Society. 88 (20): 4750 - 4751. doi:10.1021/ja00972a056  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
• I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich (1993). «Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes». Chemical Reviews. 93 (6): 2189 - 2206. doi:10.1021/cr00022a009  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)