Диэтилацетамидин — Википедия

1,1-​Диэтилацетамидин
Изображение химической структуры
1,1-диэтилацетамидин, структурная формула.
Изображение молекулярной модели
1,1-диэтилацетамидин, 3D изображение
Общие
Систематическое
наименование
1,1-​Диэтилацетамидин, N,N-​диэтилацетамидин
Традиционные названия англ. N,N-Diethylethanimidamide
Хим. формула С6H14N2
Рац. формула
Физические свойства
Молярная масса 114,19 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 123,1 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,444
Классификация
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Диэтилацетамидин (англ. N,N-diethyl-acetamidnine, N,N'-diethyl-acetamidnine) — общее название для двух изомерных химических соединений, 1,1-Диэтилацетамидина и 1,2-Диэтилацетамидина. Является производным амидина, сильным органическим основанием.

Физические свойства

[править | править код]

1,2-Диэтилацетамидин, , представляет собой жидкость, кипящую при 165—168° и растворимую в воде во всех пропорциях; подобно аммиаку осаждает гидроксиды из большинства солей[1]. У 1,1-Диэтилацетамидина, , температура кипения 123°[2].

Применение

[править | править код]

1,1-Диэтилацетамидин — возможный прекурсор химического оружия «Новичок». 28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа, добавил в свой список прекурсоров химического оружия[3] 22 вещества с идентификаторами AG66 — AG87, которые могут использоваться для синтеза «Новичков». Как прекурсор с идентификатором AG74 в этом списке фигурирует N,N-диэтилацетамидин.

О его использовании в схеме синтеза Новичка писалось и ранее[4][5]. Более того, этот диэтилацетамидин принципиально может синтезироваться из ацетонитрила и диэтиламина — такого типа реакция присоединения приведена в уравнении (37) в книге «Пестициды»[6] — и диэтиламин тоже включён в список прекурсоров (как AG64[3]). Эти сведения согласуются с данными[7] о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов.

Участвовавший в разработке «Новичков» Владимир Углев[K 1], не только подтвердил, что N,N-диэтилацетамидин является прекурсором для «Новичков», но и сообщил, что это вещество имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»[8]

Комментарии

[править | править код]
  1. Углев, Владимир Иванович, окончил РХТУ в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с В. Мирзаяновым является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. Диссидент, преследовался за разглашение государственной тайны.

Примечания

[править | править код]
  1. Амидины // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. CSID:15101995. chemspider.com. Дата обращения: 26 сентября 2020.
  3. 1 2 Australia Group Chemical Weapons Precursors List. costanziresearch.com. Дата обращения: 26 сентября 2020. Архивировано 10 октября 2020 года.
  4. Mirzayanov V. S. State Secrets: An Insider’s Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program. — Outskirts Press, 2008. ISBN 978-1-4327-2566-2
  5. Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potential Chemical Warfare Agents (чеш.). Дата обращения: 1 марта 2019. Архивировано 24 февраля 2019 года.
  6. Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, с.443
  7. Gertz, Bill Russia dodges chemical arms ban. Архивировано 23 апреля 2018 года.THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года
  8. Дмитрий Волчек. Радио «Свобода». Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери (13 октября 2018). Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 16 октября 2020 года.