Pyrodruvsyra – Wikipedia
Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2021-05) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan. |
Pyrodruvsyra | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | 2-Oxopropansyra |
---|---|
Övriga namn | α-Ketopropionsyra, Acetaldehydkarboxylsyra |
Kemisk formel | C3H3O2OH |
Molmassa | 88,062 g/mol |
Utseende | Färglös vätska |
CAS-nummer | 127-17-3 |
SMILES | CC(C(O)=O)=O |
Egenskaper | |
Densitet | 1,27 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | Blandbar |
Smältpunkt | 11,8 °C |
Kokpunkt | 165 °C |
Faror | |
Huvudfara | |
LD50 | 3533 mg/kg |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Pyrodruvsyra är en karboxylsyra och den enklaste av α-ketosyrorna. Dess anjon heter pyruvat.
Kemi
[redigera | redigera wikitext]Pyrodruvsyra är en färglös vätska med en lukt som påminner om ättiksyra. Den är löslig i vatten, etanol och dietyleter. Pyrodruvsyra kan framställas genom upphettning av en blandning av vinsyra och kaliumbisulfat, genom oxidation av 1,2-propandiol med hjälp av ett starkt oxidationsmedel (tex. kaliumpermanganat) eller genom hydrolys av acetylcyanid, som bildas genom reaktion mellan acetylklorid och kaliumcyanid:
- CH3COCl + KCN → CH3COCN
- CH3COCN → CH3COCOOH
Biokemi
[redigera | redigera wikitext]Pyruvat är slutprodukten i glykolysen. Vidare omvandling kan ske på flera olika sätt:
- Pyruvatjonerna omvandlas till acetyl-CoA genom pyruvatdehydrogenaskomplexet vilket ger en NADH. Acetyl-CoA går vidare till citronsyracykeln, NADH går vidare till cellandningen.
- Pyruvat omvandlas till oxalättiksyra genom att lägga till CO2 och H2O. Reaktionen kräver energi och "kostar" en ATP. Oxalättiksyra går sedan in i citronsyracykeln. (Pyruvat kan även omvandlas till äppelsyra på liknande sätt. Även den går in i citronsyracykeln.)
- Vid brist på syre reagerar pyruvatjonerna med NADH och omvandlas till NAD+ och laktatjoner (anjon till och populärt kallad mjölksyra). Detta är en energikrävande reaktion, fördelen är att bristvaran NAD+ frigörs, vilket möjliggör energiproduktion i andra nedbrytningsprocesser. När det blir överskott på syre igen så går reaktionen åt andra hållet, mjölksyran bryts ner till pyruvat igen och NADH återvinns.
- Vissa mikroorganismer (till exempel jästsvampar) kan bryta ner pyruvatjoner till etanol och koldioxid med hjälp av ett enzym som inte finns i djurceller.