Диметиловий етер — Вікіпедія

Диметиловий етер
Назва за IUPAC	метоксиметан
Ідентифікатори
Номер CAS	115-10-6
Номер EINECS	204-065-8
Номер EC	204-065-8
KEGG	C11144
ChEBI	28887
RTECS	PM4780000
SMILES	COC
InChI	1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
Номер Бельштейна	1730743
Властивості
Молярна маса	46,041865 г/моль
Молекулярна маса	46,07 а.о.м.
Густина	1,91855 г/л
Тпл	-141,5 °C
Ткип	-24,8 — -23,6
Розчинність (вода)	2,4 г/100 мл
Розчинність (хлороформ)	погано розчинний при 25 °C, розчинний пр 20 °C
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	-185,3 кДж/моль
Ст. ентальпія ; згоряння ΔcHo; 298	-347,6 ккал/моль
Ст. ентропія So; 298	266,6 Дж/(моль*К)
Теплоємність, co; p	65,94 Дж/(моль*К)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H220
ГГС запобіжних заходів	P210, P377, P381, P403
NFPA 704	4 2 1
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Димети́ловий ете́р (C₂H₆O) (метиловий етер, метоксіметан, деревний етер) Н₃С-О-СН₃ — широко застосовуваний на практиці простий етер. Являє собою безбарвний газ, який при нормальних умовах в 1,63 разів важче повітря. Добре змішується з водою і деякими органічними розчинниками. У промисловості виробляється з природного газу, вугілля, або біомаси.

Отримання

Диметиловий етер можна отримати двома варіантами — або етерифікацією метанолу, або реакцією Вільямсона:^[1]

${\ce {2CH3-OH ->[140^oC, H_2SO_4] CH3-O-CH3 +H2O}}$

${\ce {CH3-Br +Na-O-CH3 ->CH3-O-CH3 +NaBr}}$

Хімічні властивості

Взаємодіє з кислотами з утворенням нестійких оксонієвих солей, які розпадаються на спирти та метилсульфат, йодметан чи бромометан:^[1]

${\ce {CH3-O(:)-CH3 +HI ->CH3-O({:}HI)-CH3 ->CH3-OH +I-CH3}}$

Взаємодіє з карбон монооксидом та водою у присутності йодиду кобальту, утворюючи оцтову кислоту:^[2]

${\ce {CH3-O-CH3 +2CO + H2O ->[CoI_2] 2CH3-COOH}}$

При реакції з сірководнем у присутності дисульфіду вольфраму утворюється диметилсульфід:^[2]

${\ce {CH3-O-CH3 + H2S ->[WS_2]CH3-S-CH3 + H2O}}$

Застосування

Диметиловий етер, поряд з рослинною олією та біодизелем, може бути альтернативним паливом для дизельних двигунів.^[3] Оскільки диметиловий етер являє собою газ, який зріджується при невисокому тиску, то на транспортний засіб потрібно монтувати газобалонну апаратуру.^[3] Також може використовуватись і в бензинових двигунах.^[4]