Псікоза — Вікіпедія

Psicose
Назва за IUPAC D-ribo-Hex-2-ulose
Систематична назва (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
Інші назви D-Allulose; D-Psicose; D-Ribo-2-hexulose; Pseudofructose
Ідентифікатори
Номер CAS 551-68-8
PubChem 90008
Номер EINECS 208-999-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB15087 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C06468 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH psicose
ChEBI 27605
SMILES O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI 1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6+/m1/s1
Властивості
Молекулярна формула C6H12O6
Молярна маса 180,16 г/моль
Тпл 58
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

D-псікоза (C6H12O6), також відома як D-алюлоза або просто алюлоза, є епімером фруктози, який використовується деякими комерційними виробниками харчових продуктів і напоїв як низькокалорійний підсолоджувач.[1] Алюлоза в природі зустрічається в невеликих кількостях у різноманітних харчових продуктах. Вперше вона була ідентифікована у 1940-х роках, хоча ферменти, необхідні для її виробництва в промислових масштабах, були виявлені лише в 1990-х роках.

Управління з продовольства і медикаментів США (FDA) визнало алюлозу загальновизнано безпечною речовиною (GRAS) в якості цукрозамінника в різних певних категоріях харчових продуктів.[2][3] Оскільки алюлоза поглинається та метаболізується інакше, ніж інші цукри, FDA виключила її зі списку загальних і доданих цукрів на етикетках з інформацією про харчову цінність, але вимагає вказувати її вагу у калорійності вуглеводів з цінністю 0,4 ккал/г (приблизно 1/10 від калорійності звичайних вуглеводів).[4]

Дослідження показали, що комерційний продукт не засвоюється організмом людини так, як звичайний цукор, і не підвищує рівень інсуліну, але для оцінки будь-яких інших потенційних побічних ефектів можуть знадобитися додаткові дослідження.[5] У 2020 році FDA США прийняло висновок компанії Samyang про те, що максимально допустиме споживання алюлози дорослої людини вагою 60 кг становить від 33 до 36 грамів на день.[6]

Біохімія

[ред. | ред. код]

Солодкість алюлози оцінюється в 70% солодкості сахарози.[7][8] Вона має деяке відчуття охолодження і не має гіркоти.[1] Кажуть, що її смак схожий на цукор, на відміну від деяких інших підсолоджувачів, таких як високоінтенсивні цукрозамінники аспартам і сахарин.[1] Калорійність алюлози для людини становить приблизно 0,2-0,4 ккал/г, проти приблизно 4 ккал/г для типових вуглеводів.[8][9] У щурів відносна енергетична цінність алюлози виявилася рівною 0,007 ккал/г, або приблизно 0,3% від сахарози.[10] Подібно до еритритолу, алюлоза метаболізується мінімально і виводиться з організму в основному в незміненому вигляді.[8] Глікемічний індекс алюлози дуже низький або такий, яким можна нехтувати.[1][8]

Алюлоза є слабким інгібітором ферментів α-глюкозидази, α-амілази, мальтази та сахарази.[1] Через це вона може пригнічувати метаболізм крохмалю та дисахаридів до моносахаридів в шлунково-кишковому тракті.[1] Крім того, алюлоза пригнічує всмоктування глюкози транспортерами в кишечнику.[1] З цих причин алюлоза має потенційний антигіперглікемічний ефект і, як було встановлено, знижує постпрандіальну гіперглікемію у людей.[1][9] Через вплив на дієвість ліпогенних ферментів у печінці алюлоза також може мати антигіперліпідемічний ефект.[1][9]

Через те, що алюлоза викликає неповне всмоктування вуглеводів із шлунково-кишкового тракту та подальшу ферментацію цих вуглеводів кишковими бактеріями, алюлоза може призвести до таких неприємних симптомів, як метеоризм, дискомфорт у животі та діарея.[1] Встановлено, що мінімальна доза алюлози, яка не викликає діарею у людей, становить 0,55 г/кг маси тіла.[1] Це вище, ніж у більшості цукрових спиртів (0,17–0,42 г/кг), але менше, ніж у еритритолу (0,66–1,0+ г/кг).[11][12][13]

Було виявлено, що D-алюлоза є більш реактивною, ніж фруктоза та глюкоза, у реакціях глікації.[14]

Вплив на засвоєння вуглеводів

[ред. | ред. код]

Був проведений мета-аналіз впливу додавання в середньому 5 грамів алюлози (діапазон 2,5-10 г) до напою або їжі, що містить фіксовані вуглеводи, порівняно з тією самою їжею на постпрандіальну реакцію глюкози та інсуліну. Загалом, порівняно з їжею, що містить лише вуглеводи, та сама їжа з невеликою дозою доданої алюлози призвела до зниження інтегрованої площі під кривою (iAUC) постпрандіальної глюкози на 10%.[15] Якість доказів була оцінена як помірна.[15]

Хімія

[ред. | ред. код]
Haworth projection of D-psicose
Проекція Хаворта D-псикози

Алюлоза, також відома під системною назвою D-рибо-2-гексулоза, а також під назвою D-псікоза, є моносахаридом і кетогексозою.[1][10] Це С3 епімер фруктози.[1] Фруктозу можна перетворити на алюлозу за допомогою ферментів D-тагатози 3-епімерази (КФ 5.1.3.31) та/або D-псикозна 3-епімераза ( КФ 5.1.3.30 ), що дозволило масове виробництво алюлози.[1] В природі міститься в незначних кількостях у пшениці, інжирі, родзинках, кленовому сиропі та патоці.[1][10][16] Алюлоза має такі ж фізичні властивості, як і звичайний цукор, наприклад об’ємність, відчуття в роті, здатність до підрум’янювання та зниження температури замерзання.[16] Це робить можливим її використання як цукрозамінника в харчових продуктах, включаючи морозиво.[16]

У документі, виготовленому для Європейського агентства з безпеки харчових продуктів, фермент D-псикозна 3-епімераза, виготовлений компанією Matsutani Chemical Industry Co., Ltd, досліджувався на безпечність та алергенність.[17] У ферментному препараті не виявлено ДНК кишкової палички (використовуваної для виробництва ферменту), а в амінокислотній послідовності ферменту не виявлено збігу з амінокислотними послідовностями відомих алергенів.[17]

Історія

[ред. | ред. код]

Алюлоза була вперше відкрита в 1940-х роках.[16] Перший метод масового виробництва алюлози був створений у 1994 році. Кен Ізуморі з Університету Кагава в Японії відкрив ключовий фермент, D-тагатозно-3-епімеразу, для перетворення фруктози в алюлозу.[18][19] Цей спосіб виробництва має високу продуктивність, але має дуже високу собівартість продукції.

Історія регуляції

[ред. | ред. код]

У червні 2012 року Управління з продовольства і медикаментів США (FDA) прийняло висновок компанії CJ CheilJedang, Inc. з Південної Кореї про визнання алюлози безпечною в якості замінника цукру в певних категоріях харчових продуктів.[2] У червні 2014 року подібний висновок було зроблено для компанії Matsutani Chemical Industry Company, Ltd. з Японії.[3] Алюлоза без ГМО, вироблена компанією Samyang Corp. з Південної Кореї, була визнана безпечною у березні 2020 року.[6]

У жовтні 2019 року FDA США оголосило про виключення алюлози із переліку загального та доданого цукру на етикетках, але виробники повинні продовжувати включати алюлозу в декларацію про загальну калорійну цінність вуглеводів із значенням 0,4 ккал/г.[4]

Алюлоза наразі не схвалена в Канаді, ЄС чи Великобританії.[20][21]

В Європейському Союзі алюлоза визнана природним сахаридом. Згідно з їхніми правилами моносахариди та інші сахариди не вважаються харчовими добавками, але повинні бути схвалені як харчові інгредієнти.[22] Французька CJ-Tereos Sweeteners подала заявку на таке схвалення у квітні 2018 року[22] Allulose Novel Food Consortium (ANFC) був створений у 2021 році чотирма японськими, корейськими, американськими та європейськими компаніями з виробництва харчових інгредієнтів, щоб прискорити його затвердження як інгредієнта в Європі, включаючи звільнення від маркування як цукру.[23]

Виробництво

[ред. | ред. код]

Алюлоза виробляється шляхом ферментативної реакції, яка перетворює фруктозу на алюлозу. Станом на 2018 рік більшість комерційно доступних видів алюлози використовують кукурудзу як джерело фруктози.[24] Ще одним джерелом фруктози є цукровий буряк.[25]

Комерційне застосування

[ред. | ред. код]

Комерційні виробники та харчові лабораторії вивчають властивості алюлози, які можуть відрізнити її від підсолоджувачів сахарози та фруктози, включаючи здатність індукувати високу піноутворювальну властивість яєчного білка та виробництво антиоксидантних речовин, що утворюються в результаті реакції Майяра.[26]

Комерційне використання алюлози включає низькокалорійні підсолоджувачі в напоях, йогуртах, морозиві, хлібобулочних виробах та інших зазвичай висококалорійних продуктах. Лондонська компанія Tate & Lyle випустила свій власний варіант алюлози, відомий як Dolcia Prima allulose[27] а американська компанія Anderson Global Group випустила свій власний варіант алюлози на північноамериканський ринок у 2015 році.[28][29] Першою великою харчовою компанією, яка застосувала алюлозу як підсолоджувач, була компанія Quest Nutrition у деяких своїх білкових батончиках.[16]

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б в г д е ж и к л м н п р с Hossain, Akram; Yamaguchi, Fuminori; Matsuo, Tatsuhiro; Tsukamoto, Ikuko; Toyoda, Yukiyasu; Ogawa, Masahiro; Nagata, Yasuo; Tokuda, Masaaki (November 2015). Rare sugar d-allulose: Potential role and therapeutic monitoring in maintaining obesity and type 2 diabetes mellitus. Pharmacology & Therapeutics. 155: 49—59. doi:10.1016/j.pharmthera.2015.08.004. PMID 26297965.
  2. ↑ а б GRN No. 400. fda.gov. FDA. Процитовано 26 грудня 2019.
  3. ↑ а б GRN No. 498. FDA. Процитовано 19 грудня 2019.
  4. ↑ а б The Declaration of Allulose and Calories From Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels; Availability. Federal Register. 19 жовтня 2020. Процитовано 16 листопада 2020.
  5. ↑ Elejalde-Ruiz, Alexia (22 серпня 2019). A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'. Chicago Tribune. Процитовано 25 серпня 2019.
  6. ↑ а б GRAS Notice GRN 000828.
  7. ↑ Chung, Min-Yu; Oh, Deok-Kun; Lee, Ki Won (February 2012). Hypoglycemic Health Benefits of d -Psicose. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (4): 863—869. doi:10.1021/jf204050w. PMID 22224918.
  8. ↑ а б в г Karl F. Tiefenbacher (16 травня 2017). The Technology of Wafers and Waffles I: Operational Aspects. Elsevier Science. с. 182–. ISBN 978-0-12-811452-0.
  9. ↑ а б в Lê, Kim-Anne; Robin, Frédéric; Roger, Olivier (July 2016). Sugar replacers: from technological challenges to consequences on health. Current Opinion in Clinical Nutrition & Metabolic Care. 19 (4): 310—315. doi:10.1097/MCO.0000000000000288. PMID 27168355.
  10. ↑ а б в Mu, Wanmeng; Zhang, Wenli; Feng, Yinghui; Jiang, Bo; Zhou, Leon (June 2012). Recent advances on applications and biotechnological production of d-psicose. Applied Microbiology and Biotechnology. 94 (6): 1461—1467. doi:10.1007/s00253-012-4093-1. PMID 22569636.
  11. ↑ Mäkinen, Kauko K. (2016). Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals. International Journal of Dentistry. 2016: 1—16. doi:10.1155/2016/5967907. PMC 5093271. PMID 27840639.
  12. ↑ Kay O'Donnell; Malcolm Kearsley (13 липня 2012). Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. John Wiley & Sons. с. 322–. ISBN 978-1-118-37397-2.
  13. ↑ Kathleen A. Meister; Marjorie E. Doyle (2009). Obesity and Food Technology. Am Cncl on Science, Health. с. 14–. GGKEY:2Q64ACGKWRT.
  14. ↑ Namli, Serap; Sumnu, S. Gulum; Oztop, Mecit H. (April 2021). Microwave glycation of soy protein isolate with rare sugar (D-allulose), fructose and glucose. Food Bioscience. 40: 100897. doi:10.1016/j.fbio.2021.100897.
  15. ↑ а б Braunstein CR, Noronha JC, Khan TA, Mejia SB, Wolever TM, Josse RG, Kendall CW, Sievenpiper JL (November 2020). Effect of fructose and its epimers on postprandial carbohydrate metabolism: A systematic review and meta-analysis. Clinical Nutrition. 39 (11): 3308—3318. doi:10.1016/j.clnu.2020.03.002. PMID 32220498.
  16. ↑ а б в г д A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'.
  17. ↑ а б Claude Lambré; José Manuel Barat Baviera та ін. (30 квітня 2021). Safety evaluation of the food enzyme d-psicose 3-epimerase from the genetically modified Escherichia coli strain K-12 W3110 (pWKLP). EFSA Journal. 19 (4). doi:10.2903/j.efsa.2021.6565. {{cite journal}}: |hdl-access= вимагає |hdl= (довідка)
  18. ↑ Itoh, Hiromichi; Okaya, Hiroaki; Khan, Anisur Rahman та ін. (1994). Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24. Biosci Biotechnol Biochem. 58 (12): 2168—2171. doi:10.1271/bbb.58.2168.
  19. ↑ Itoh, Hiromichi; Sato, Tomoko; Izumori, Ken (January 1995). Preparation of d-psicose from d-fructose by immobilized d-tagatose 3-epimerase. Journal of Fermentation and Bioengineering. 80 (1): 101—103. doi:10.1016/0922-338X(95)98186-O.
  20. ↑ Corbyn, Zoe (15 грудня 2023). The quest to find healthy and cheap sweeteners. BBC.
  21. ↑ What You Need To Know About Allulose. Cleveland Clinic. 4 листопада 2024.
  22. ↑ а б Application for the Approval of Allulose as a Novel Food Ingredient in the European Union (PDF). 25 квітня 2018.
  23. ↑ Ingredient Companies Create Consortium to Put Allulose on European Menus. Ingredion Incorporated. 29 листопада 2021.
  24. ↑ A new way to make allulose may not sweeten the sugar's appeal
  25. ↑ A new way to make allulose may not sweeten the sugar's appeal
  26. ↑ Daniells, Stephan (9 червня 2008). Rare sugar may replace sucrose for bakery and beyond. Food Navigator. Процитовано 12 липня 2015.
  27. ↑ Watson, Elaine (25 Feb 2015). Tate & Lyle unveils Dolcia Prima allulose low-calorie-sugar: 'We believe this will change the food and beverage landscape forever'. foodnavigator-usa.com. William Reed Business Media SAS.
  28. ↑ Gelski, Jeff (30 червня 2015). New low-calorie sweetener to launch at I.F.T. Food Business News. Процитовано 12 липня 2015.
  29. ↑ AllSweet. Anderson Global Group.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/wiki/Псікоза