Тебаїн — Вікіпедія

Тебаїн
Ідентифікатори
Номер CAS 115-37-7
PubChem 5324289
Номер EINECS 204-084-1
KEGG C06173
Назва MeSH D03.132.577.249.562.856, D03.605.497.607.851, D03.633.400.686.607.851 і D04.615.723.795.576.856
ChEBI 9519
SMILES COC1=CC=C2[C@@H](C3)N(C)CC[C@@]24C5=C3C=CC(OC)=C5O[C@@H]14
InChI 1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
Номер Бельштейна 6489807
Властивості
Молекулярна формула C19H21N1O3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Тебаїн (англ. Thebaine) (параморфін), також відомий як кодеїн-метиленольний етер, є опіоїдним алкалоїдом, назва походить від грецької назви давньоєгипетського міста Фіви (дав.-гр. Θῆβαι, латинізація Thēbai). Він є другорядним похідним опію, та подібний як до морфіну, так і до кодеїну, але має стимулюючий, а не седативний ефект. У великих дозах він спричинює судоми, схожі на отруєння стрихніном. Синтетичний енантіомер (+)-тебаїн має знеболюючу дію, очевидно опосередковану через опіатні рецептори, на відміну від неактивного природного енантіомеру (-)-тебаїну.[1] Хоча тебаїн не використовується в клінічній практиці, він є основним алкалоїдом, який отримують з Papaver bracteatum (іранський опіум/перський мак), з нього можна отримати шляхом промислової переробки різноманітні сполуки, включаючи гідрокодон, гідроморфон, оксикодон, оксиморфон, налбуфін, налоксон, налтрексон, бупренорфін, буторфанол і еторфін.[2]

Тебаїн є контрольованою речовиною згідно міжнародного законодавства, входить до списку препаратів класу А відповідно до закону про зловживання наркотиками 1971 року у Великій Британії, контролюється як аналог препарату зі списку II відповідно до закону про аналоги у Сполучених Штатах Америки, і контролюються його похідні та солі як речовину списку I згідно закону про контрольовані наркотики та речовини в Канаді.[3] Загальна квота на виробництво тебаїну (ACSCN 9333), встановлена Управлінням із боротьби з наркотиками США​​ на 2013 рік, не змінилася порівняно з попереднім роком, і становила 145 метричних тонн. Тебаїн біосинтетично споріднений салютаридину, орипавіну, морфіну та ретикуліну.[4]

У 2012 році у світі було вироблено 146 тонн тебаїну.[5] У 2013 році Австралія була основним виробником макової соломки, багатої на тебаїн, за нею йшла Іспанія, а далі Франція. До 2017 року світове виробництво тебаїну впало до 2008 кг.[6] Разом на ці три країни припадало близько 99 % світового виробництва такого виду макової соломки. Головки маку з насінням Papaver bracteatum є основним джерелом тебаїну, а стебло також додатково дає значну кількість тебаїну.[7][8]

Зареєстровано інциденти з використанням макової соломки з дуже високим рівнем тебаїну. Зокрема, газета «The Canberra Times» від 16 листопада 2022 року повідомила, що 4 партії насіння маку марки «Hoyts» були відкликані через надзвичайно високий рівень тебаїну, і що принаймні 12 осіб у Новому Південному Уельсі потребували медичної допомоги після того, як їх проковтнули.[9] Станом на 15 листопада 2022 року Управління харчових стандартів Австралії Нової Зеландії (FSANZ) координує національне відкликання ряду продуктів з насіння маку через потенційну присутність тебаїну.[10]

Можливості синтезу

[ред. | ред. код]

Тебаїн може вироблятися генетично модифікованою Escherichia coli.[11]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Aceto, M. D.; Harris, L. S.; Abood, M. E.; Rice, K. C. (1999). Stereoselective μ- and δ-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 365 (2–3): 143—7. doi:10.1016/S0014-2999(98)00862-0. PMID 9988096. (англ.)
  2. ↑ DEA Diversion Control Division (PDF). Архів (PDF) оригіналу за 11 червня 2014. Процитовано 12 липня 2014. (англ.)
  3. ↑ Controlled Drugs and Substances Act. Justice Laws Website. Government of Canada. 6 листопада 2012. Архів оригіналу за 22 листопада 2013. Процитовано 12 січня 2014. (англ.)
  4. ↑ Novak, B.; Hudlicky, T.; Reed, J.; Mulzer, J.; Trauner, D. (2000). Morphine Synthesis and Biosynthesis-An Update (PDF). Current Organic Chemistry. 4 (3): 343—62. doi:10.2174/1385272003376292. Архів (PDF) оригіналу за 19 червня 2012. (англ.)
  5. ↑ Narcotic Drugs 2014 (PDF). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015. с. 21. ISBN 9789210481571. Архів (PDF) оригіналу за 2 червня 2015. (англ.)
  6. ↑ International Narcotics Control Board Narcotic Drugs 2018 (PDF). INCB.org. (англ.)
  7. ↑ Narcotic Drugs: Estimated World Requirements for 2015; Statistics for 2013 (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations International Narcotics Control Board. 2015. с. 151 ff. Архів (PDF) оригіналу за 2 червня 2015. Процитовано 7 січня 2016. (англ.)
  8. ↑ Whoriskey, Peter. Johnson & Johnson companies used a super poppy to make narcotics for popular opioid pills - Washington Post. Washington Post. Процитовано 27 березня 2020. (англ.)
  9. ↑ DEA Diversion Control Division. Архів (PDF) оригіналу за 11 червня 2014. Процитовано 12 липня 2014. (англ.)
  10. ↑ National Recall of Poppy Seeds. Food Standards Australia New Zealand. Food Standards Australia New Zealand (FSANZ). Процитовано 21 листопада 2022. (англ.)
  11. ↑ Genetically modified E. coli pump out morphine precursor: Bacteria yield 300 times more opiates than yeast. ScienceDaily (англ.).
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Тебаїн&oldid=43376515