Ментол — Вікіпедія
![]() | Цю статтю треба вікіфікувати для відповідності стандартам якості Вікіпедії. (березень 2016) |
Загальні | |
---|---|
Хімічна назва | (1α,2β,5α)-5-Метил- 2-(1-метилетил)циклогексанол |
![]() | |
Хімічна формула | C10H20O |
Молярна маса | 156,26 |
Синоніми | l-ментол; (−)-ментол; гексагідротимол; м'ятна камфора |
Фізичні властивості | |
Температура плавлення | 43 °C |
Температура кипіння | 216,5 °C |
Густина | 0,890 г/см3 |
Показник заломлення | n25 D 1,4600 |
Оптичне обертання | [α]18 D −50° |
Токсичність | |
Перорально, пацюки | LD50 3180 мг/кг |
Ментол (від лат. Mentha – м’ята), гексагідротимол, м'ятна камфора — безбарвна кристалічна речовина, за структурною будовою монотерпеновий спирт, добре відомий через свій фізіологічний ефект створення відчуття холоду. Добре розчинний практично в усіх органічних розчинниках, частково розчинний у воді. Ментол є активатором TRPM8 іонного каналу — трансмембранного білку родини TRP-каналів. Завдяки активації цього іонного каналу відчувається відчуття холоду[1].
Ментол є складовою частиною багатьох ефірних олій. Найбільша кількість ментолу міститься у м'ятній олії, яка є промисловим джерелом оптично чистого (−)-ментолу. Оптично чистий (−)-ментол може бути отриманий і напівсинтетичними методами з інших монотерпенів [Архівовано 24 лютого 2020 у Wayback Machine.]. Зокрема посередництвом гідрування моноциклічного терпенового кетону піперитону. Промислове значення має також синтетичний метод гідрогенізації тимолу, що дає суміш стереоізомерів ментолу. Рацемічний (±)-ментол відділяють від інших стереоізомерів дистиляцією.
Рацемічний (±)-ментол має менш ефективну фізіологічну дію. (±)-Ментол, Т.пл. 38 °C, n20
D 1,4615.
- Як ароматизатор для харчових продуктів, цигарок, косметики, жувальної гумки.
- Складник лікарських засобів (валідол, корвалол, меновазін тощо), легкий місцевий анестетик, антисептик.
- Використовується у виробництві засобів для освіження подиху.
- Існує вісім енантіомерів ментолу. Але майже завжди це форма, зображена на схемі унизу ліворуч: (1R,2S,5R).
- Ізопропильна група ментолу орієнтована транс- до метильної та спиртової груп.
- Під дією різних умов ментол перетворюється на інші органічні сполуки. Деякі з реакцій за участю ментолу наведені на малюнку вище. Похідні ментолу: ментон, 3-ментен, хлорид ментилу.
- ↑ Шуба, Я. М. (2010). Основи молекулярної фізіології іонних каналів: навчальний посібник для студентів вищих навчальних закладів (PDF). К.: Наукова думка. с. 446. ISBN 978-966-00-1042-0. Архів оригіналу (PDF) за 29 листопада 2020. Процитовано 17 березня 2016.
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)
- МЕНТОЛ [Архівовано 15 квітня 2016 у Wayback Machine.]
![]() | Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності. (march 2016) |