Піперитон — Вікіпедія

Піперитон
Хімічна структура
Маса 2,5E−25 кг[1]
Хімічна формула C₁₀H₁₆O[1]
Канонічна формула SMILES CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)C[1]
Точка кипіння 233 °C[2]
Коефіцієнт розподілу октанол/вода 2,85[2]
Наявний у таксона J. monticola[3], Z. miogad[4], D. africanumd[5], L. rehmanniid[6], M. glabrescensd[7], E. delegatensisd[8], T. standishii[9], A. sericead[10], S. japonicad[11], M. longifolia[12][13], M. spicata[12][13][14], A. ageratumd[15], C. zeylanicumd[16], E. apodophyllad[17], B. perennis[18], O. cordifoliumd[19], A. marmelos[20], P. floridanumd[21], A. biebersteiniid[22][23], C. brownei[24], M. biflorad[25], H. occultad[26], N. cataria[27], Microcitrusd[28], H. mandonianad[29], M. andinad[29], C. congestum[30], E. stenostomad[31], E. fraxinoidesd[31], E. triflorad[31], E. dendromorphad[31], E. burgessianad[31], E. approximansd[31], E. paliformisd[31], E. camaldulensis[32][33], E. salignad[32], T. minuta[34], L. laricina[35], L. occidentalis[35], L. lyallii[35], A. grandifoliad[36], P. balfouriid[37], P. elongatad[38], A. cunninghamiid[39], P. frutescens[40], C. niveumd[41], P. vera[42], C. khasianusd[43], C. medica[44], P. senegad[45], R. epapposumd[46], V. agnus-castus[47], A. formosanad[48], Perilla frutescens var. hirtellad[49], P. tomentosumd[50], P. ossanumd[51], C. citratusd[52], H. emoryid[53], M. hypoleucad[54], Z. bungeanum[55][56], B. albad[57], P. guineense[58], J. excelsa[59], A. salsoloides[60], E. behrianad[61], E. brassianad[62], E. cupread[61], E. fasciculosad[61], E. intertextad[61], E. lansdowneanad[61], E. leucoxylond[61], E. melanophloiad[61], E. ochrophloiad[61], E. odoratad[61], E. populnead[61], E. porosad[61], E. sparsad[61], E. viridisd[61], M. croaticad[30], M. julianad[30], C. album[30], C. odorumd[63], A. betulinad[64], I. difengpid[65], Z. schinifoliumd[66], P. nigrum[67], P. cubeba[67], Mentha piperita[d][68][69], C. thymifoliumd[30], C. barbatum[70], A. judaicad[71][72][73], C. seuratid[74], M. suaveolens[12][75][14], R. officinalisd[76], E. oviformisd[33][32], E. globulus[32][77], E. blakelyid[32], E. polyanthemosd[32], E. dealbatad[32][78], E. albensd[32], B. mollisd[79], C. schoenanthusd[80], C. rotundus[80], A. crithmifoliad[81], Z. armatumd[82], M. obovata[83], E. punctulatusd[84], A. herba-alba[85], A. arabicad[23][22], C. verum[16], B. canariensis[79], P. aduncumd[51][86], A. rugosad[48], S. habrochaitesd[87], C. suaveolens[88], M. pulegium[89][14], C. grandiflorum[90][91], M. mollisd[92][79], C. carolinianumd[90][91], S. agrimoniifoliumd[87], J. scopulorum[59], C. gilliesiid[63] і A. ammanianad[10]
CMNS: Піперитон у Вікісховищі

Піперитон — кетон, представник терпеноїдів.

Властивості

[ред. | ред. код]

Безбарвна рідина із камфорно-м'ятним запахом. Розчиняється в етанолі й ефірних оліях, нерозчинний у воді. Складається з двох ізомерів: (+)-піперитону й (-)-піперитону. При відновленні натрієм у етанолі піперитон перетворюється на (±)-ментол й (±)-феландрен.

Синтез

[ред. | ред. код]
Синтез піперитону

Отримується з ацетону, метилвінілкетону й інших реагентів.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в PIPERITONE
  2. а б PubChem
  3. Adams R. P., Rudloff E. v., Hogge L. et al. The Volatile Terpenoids of Juniperus monticola f. monticola, f. compacta, and f. orizabensis // J. Nat. Prod.ACS, 2005. — Vol. 43, Iss. 3. — P. 417–419. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP50009A015
  4. KUROBAYASHI Y., SAKAKIBARA H., YANAI T. et al. Volatile Flavor Compounds of Myoga (Zingiber Mioga). // Agricultural and biological chemistry — 2011. — Vol. 55, Iss. 6. — P. 1655–1657. — ISSN 0002-1369; 1881-1280doi:10.1271/BBB1961.55.1655
  5. Opus Africanum — 2015. — doi:10.1163/1574-9347_DNP_E832720
  6. Lis A., Góra J. Essential Oil ofAmorpha fruticosaL. // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 13, Iss. 5. — P. 340–342. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.2001.9712227
  7. A. Baerheim Svendsen, Scheffer J. J. C., A. Looman Composition of the volatile oil ofMinthostachys glabrescens epl. // Flavour Frag. J.Wiley, 2006. — Vol. 2, Iss. 1. — P. 45–46. — ISSN 0882-5734; 1099-1026doi:10.1002/FFJ.2730020110
  8. Weston R. J. Composition of essential oil from leaves of Eucalyptus delegatensis // PhytochemistryElsevier BV, 2002. — Vol. 23, Iss. 9. — P. 1943–1945. — ISSN 0031-9422; 1873-3700doi:10.1016/S0031-9422(00)84946-8
  9. Yatagai M., Sato T., Takahashi T. Terpenes of leaf oils from Cupressaceae // Biochem. Syst. Ecol.Elsevier BV, 2003. — Vol. 13, Iss. 4. — P. 377–385. — ISSN 0305-1978; 1873-2925doi:10.1016/0305-1978(85)90081-X
  10. а б Bicchi C Constituents of the Essential Oil of Artemisia coerulescens // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1983. — Vol. 48, Iss. 7. — P. 178–180. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2007-969917
  11. Sakai T., Nakagawa Y., Iwashita T. et al. Semburins and Swertiols, Novel 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1nonanes and Their Precursory Alcohols, fromSwertia japonicaMakino] // Bulletin of the Chemical Society of JapanChemical Society of Japan, 1983. — Vol. 56, Iss. 11. — P. 3477–3482. — ISSN 0009-2673; 1348-0634doi:10.1246/BCSJ.56.3477
  12. а б в M. D. Pérez Raya, Utrilla M. P., Navarro M. C. et al. CNS activity ofMentha rotundifolia andMentha longifolia essential oil in mice and rats // Phytother. Res. / A. IzzoWiley, 2006. — Vol. 4, Iss. 6. — P. 232–234. — ISSN 0951-418X; 1099-1573doi:10.1002/PTR.2650040606
  13. а б Mimica-Dukić N., Bozin B., Soković M. et al. Antimicrobial and antioxidant activities of three Mentha species essential oils // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 2003. — Vol. 69, Iss. 5. — P. 413–419. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2003-39704
  14. а б в Mahboubi M. Antimicrobial activity and chemical composition of Mentha pulegium L. essential oil // J. Ethnopharmacol.Elsevier BV, 2008. — Vol. 119, Iss. 2. — P. 325–327. — ISSN 0378-8741; 1872-7573doi:10.1016/J.JEP.2008.07.023
  15. Puerta R. d. l., Sáenz M. T., Garcia M. D. Antibacterial Activity and Composition of the Volatile Oil fromAchillea Ageratum L. // Phytother. Res. / A. IzzoWiley, 2002. — Vol. 10, Iss. 3. — P. 248–250. — ISSN 0951-418X; 1099-1573<248::AID-PTR807>3.0.CO;2-9 doi:10.1002/(SICI)1099-1573(199605)10:3<248::AID-PTR807>3.0.CO;2-9
  16. а б Wills R. B. H. Volatile constituents of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum) oils // J. Agric. Food Chem.USA: ACS, 2005. — Vol. 26, Iss. 4. — P. 822–824. — ISSN 0021-8561; 1520-5118doi:10.1021/JF60218A031
  17. C MENUT, J BESSIERE, A SAMATE et al. Apodophyllone and isotorquatone, two arenic ketones from Eucalyptus apodophylla*1 // PhytochemistryElsevier BV, 1999. — Vol. 51, Iss. 8. — P. 975–978. — ISSN 0031-9422; 1873-3700doi:10.1016/S0031-9422(99)00050-3
  18. Avato P., Tava A. Acetylenes and terpenoids of Bellis perennis // PhytochemistryElsevier BV, 1995. — Vol. 40, Iss. 1. — P. 141–147. — 7 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700doi:10.1016/0031-9422(95)00183-8
  19. G Valentini, N Arnold, B Bellomaria et al. Study of the anatomy and of the essential oil of Origanum cordifolium, an endemic of Cyprus // J. Ethnopharmacol.Elsevier BV, 1991. — Vol. 35, Iss. 2. — P. 115–122. — 8 p. — ISSN 0378-8741; 1872-7573doi:10.1016/0378-8741(91)90063-J
  20. Garg S. N., Siddiqui M. S., Agarwal S. K. p-Menth-1-en-3β,5β-diol, A New Constituent ofAegle marmelosLeaf Oil // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 7, Iss. 3. — P. 283–286. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1995.9698520
  21. Shu C., Lawrence B. M., Miller K. L. Chemical Composition of the Essential Oil ofPycnanthemum floridanumE. Grant and Epling // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 6, Iss. 5. — P. 529–531. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1994.9698442
  22. а б K. Jaimand, Rezaee M. B. Comparative Study of the Essential Oils of ThreeAchilleaSpecies from Iran // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 13, Iss. 5. — P. 354–356. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.2001.9712231
  23. а б S. Küsmenoglu, K. H.C. Baser, T. Özek et al. Constituents of the Essential Oil of Achillea biebersteinii Afan. // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 7, Iss. 5. — P. 527–528. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1995.9698577
  24. Pino J. A., Estarrón M., Fuentes V. Essential Oil ofSatureja brownei(Sw.) Briq. Grown in Cuba // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 9, Iss. 5. — P. 595–596. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1997.9700785
  25. Mallavarapu G. R., Ramesh S., Subrahmanyam K. Composition of the Essential Oil ofMicromeria biflora // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 9, Iss. 1. — P. 23–26. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1997.9700709
  26. Zhou C. M., C Yao, Sun H. L. et al. Volatile Constituents of the Rhizome of Homalomena occulta // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1991. — Vol. 57, Iss. 4. — P. 391–392. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2006-960126
  27. C. Bourrel, F. Perineau, G. Michel et al. Catnip (Nepeta cataria L.) Essential Oil: Analysis of Chemical Constituents, Bacteriostatic and Fungistatic Properties // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 1993. — Vol. 5, Iss. 2. — P. 159–167. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1993.9698195
  28. Trozzi A., Verzera A., Ildefonsa Stagno d'Alcontres Constituents of the Cold-Pressed Oil of Faustrime, A Trigeneric Hybrid ofMonocitrus australasicaxFortunellasp. xCitrus aurantifolia // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 5, Iss. 1. — P. 97–100. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1993.9698179
  29. а б Muñoz S., Collin G. J., Gagnon M. et al. The Essential Oils of Hedeoma mandoniana Wedd and of Minthostachys andina (Brett) Epling. // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 2, Iss. 2. — P. 61–66. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1990.9697824
  30. а б в г д N. Kirimer, T. Özek, K. H.C. Baser Composition of the Essential Oil ofMicromeria congesta // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 1991. — Vol. 3, Iss. 6. — P. 387–393. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1991.9697971
  31. а б в г д е ж Lassak E. V., Southwell I. A. The steam volatile leaf oils of some species of Eucalyptus subseries Strictinae // PhytochemistryElsevier BV, 2002. — Vol. 21, Iss. 9. — P. 2257–2261. — ISSN 0031-9422; 1873-3700doi:10.1016/0031-9422(82)85188-1
  32. а б в г д е ж и Zrira S. S., Benjilali B. B., Fechtal M. M. et al. Essential Oils of Twenty-sevenEucalyptusSpecies Grown in Morocco // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 4, Iss. 3. — P. 259–264. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1992.9698059
  33. а б S. Zrira, B. Benjilali Effect of Drying on Leaf Oil Production of MoroccanEucalyptus camaldulensis // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 1991. — Vol. 3, Iss. 2. — P. 117–118. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1991.9697921
  34. Singh B., Sood R. P., Singh V. Chemical Composition ofTagetes minutaL. Oil from Himachal Pradesh (India) // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 4, Iss. 5. — P. 525–526. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1992.9698123
  35. а б в Rudloff E. v. The Volatile Twig and Leaf Oil Terpene Compositions of Three Western North American Larches, Larix laricina, Larix occidentalis, and Larix lyallii // J. Nat. Prod.ACS, 2005. — Vol. 50, Iss. 2. — P. 317–321. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP50050A051
  36. E Hanlidou, E Kokkalou, S Kokkini Volatile Constituents of Achillea grandifolia // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1992. — Vol. 58, Iss. 1. — P. 105–107. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2006-961401
  37. Gurib-Fakim A, FE D. Constituents of the Essential Oil of the Leaves of Pittosporum balfourii Growing in Rodrigues // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1994. — Vol. 60, Iss. 6. — P. 584–585. — 2 p. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2006-959581
  38. D. Prudent, F. Perineau, Bessiere J. M. et al. Analysis of the Essential Oil ofPectis elongataKunth. from Martinique. Evaluation of Its Bacteriostatic and Fungistatic Properties // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 63–68. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1995.9698464
  39. Brophy J. J., Goldsack R. J. Essential Oil of the Leaves and Flowers ofActinodium cunninghamiiSchauer (Myrtaceae) // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 6, Iss. 6. — P. 639–640. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1994.9699358
  40. Dũng N. X., Mõi L. D., Lu'u Dàm Cu' et al. Essential Oil Constituents from the Aerial Parts ofPerilla frutescens(L.) Britton // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 1995. — Vol. 7, Iss. 4. — P. 429–432. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1995.9698555
  41. K. H.C. Baser, S. Sarikardasoglu, G. Tümen The Essential Oil ofCyclotrichium niveum(Boiss.) Manden. et Scheng. // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 6, Iss. 1. — P. 9–12. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1994.9698316
  42. Küsmenoglu S., K. H.C. Baser, T. Özek Constituents of the Essential Oil from the Hulls ofPistacia veraL. // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 7, Iss. 4. — P. 441–442. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1995.9698558
  43. Choudhury S. N., Leclercq P. A. Essential Oil ofCymbopogon khasianus(Munro ex Hack.) Bor from Northeastern India // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 7, Iss. 5. — P. 555–556. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1995.9698585
  44. Dũng N. X., Pha N. M., Lô V. N. et al. Chemical Investigation of the Fruit Peel Oil ofCitrus medicaL. var.sarcodactylis(Noot.) Swingle from Vietnam // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 8, Iss. 1. — P. 15–18. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1996.9700547
  45. Hayashi S., Kameoka H. Volatile compounds ofPolygala senega L. var.latifolia Torrey et Gray roots // Flavour Frag. J.Wiley, 2006. — Vol. 10, Iss. 4. — P. 273–280. — ISSN 0882-5734; 1099-1026doi:10.1002/FFJ.2730100408
  46. Yaghmai M. S., Kolbadipour S. Volatile components ofRhanterium epapposum oliv // Flavour Frag. J.Wiley, 2006. — Vol. 2, Iss. 1. — P. 29–32. — ISSN 0882-5734; 1099-1026doi:10.1002/FFJ.2730020106
  47. JH Z., Bos R Composition of the essential fruit oil of Vitex agnus-castus // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1996. — Vol. 62, Iss. 1. — P. 83–84. — 2 p. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2006-957814
  48. а б Fujita S. I., Y. Fujita Miscellaneous Contributions to the Essential Oils of the Plants from Various Territories. XXVI. : Essential Oil of Agastache formosanum HAY.(3) // Journal of the Pharmaceutical Society of Japan — 1970. — Т. 90, вип. 12. — С. 1514–1516. — ISSN 0031-6903; 1347-5231doi:10.1248/YAKUSHI1947.90.12_1514
  49. Ito M., Kiuchi F. Perilla citriodora from Taiwan and its phytochemical characteristics // Biol. Pharm. Bull. — 2000. — Vol. 23, Iss. 3. — P. 359–362. — ISSN 0918-6158; 1347-5215doi:10.1248/BPB.23.359
  50. Vernin G., Chakib S., Vernin C. The Essential Oil ofPelargonium tomentosumJacq. from Reunion // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 10, Iss. 6. — P. 675–679. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.1998.9701007
  51. а б Pino J. A., Bello A., Urquiola A. The Leaf Oil of Piper ossanum Trel. from Cuba // Journal of Essential Oil ResearchTaylor & Francis, 2012. — Vol. 14, Iss. 5. — P. 375–375. — ISSN 1041-2905; 2163-8152doi:10.1080/10412905.2002.9699890
  52. Norouzi-Arasi H., Yavari I., Ghaffarzadeh F. et al. Volatile constituents ofCymbopogon olivieri (Boiss.) Bor from Iran // Flavour Frag. J.Wiley, 2002. — Vol. 17, Iss. 4. — P. 272–274. — ISSN 0882-5734; 1099-1026doi:10.1002/FFJ.1096
  53. BD T., SA J., DM S. Terpenoids of Hyptis emoryi. // J. Nat. Prod.ACS, 1984. — Vol. 47, Iss. 4. — P. 739–740. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP50034A039
  54. Tanowitz B. D., Smith D. M., Junak S. A. Terpenoids of Monardella hypoleuca // J. Nat. Prod.ACS, 1984. — Vol. 47, Iss. 4. — P. 738–739. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP50034A038
  55. B Tirillini, A Manunta, Stoppini A. M. Constituents of the Essential Oil of the Fruits of Zanthoxylum bungeanum // Planta Med.Thieme Medical Publishers (Germany), 1991. — Vol. 57, Iss. 1. — P. 90–91. — 2 p. — ISSN 0032-0943; 1439-0221doi:10.1055/S-2006-960033
  56. Bowers W. S., Ortego F., You X. et al. Insect Repellents from the Chinese Prickly Ash Zanthoxylum bungeanum // J. Nat. Prod.ACS, 2005. — Vol. 56, Iss. 6. — P. 935–938. — 4 p. — ISSN 0163-3864; 1520-6025doi:10.1021/NP50096A019
  57. Kameoka H., Kubo K., Miyazawa M. Volatile flavor components of malabar-nightshade (Basella rubra L.) // J. Food Comp. Anal.Elsevier BV, 2005. — Vol. 4, Iss. 4. — P. 315–321. — ISSN 0889-1575; 1096-0481doi:10.1016/0889-1575(91)90017-Z