Винна кислота — Вікіпедія

D-винна кислота
Систематична назва	2S,3S-дигідроксибутандіонова кислота
Інші назви	виннокам'яна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	147-71-7
PubChem	439655
Номер EINECS	610-885-0
Назва MeSH	tartaric+acid
ChEBI	15674
SMILES	O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Номер Бельштейна	4666811
Номер Гмеліна	3214
Властивості
Молекулярна формула	C4H6O6
Молярна маса	150,09 г/моль
Зовнішній вигляд	білий порошок
Густина	1,7598 г/см³ (20 °C)
Тпл	171-174 °C
Розчинність (вода)	139,44 г/100 г
Розчинність (етанол)	20,40 г/100 г (18 °C)
Оптична активність [α]D	+11,98° (вода)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Винна кислота (диоксибурштинова кислота, 2,3-дигідроксибутандіонова кислота, тартратна кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двохосновна оксикислота. Її солі називають тартрáтами.

Відомі три стереоізомерних форми винної кислоти: D-(-)-енантіомер (зліва вгорі), L-(+)-енантіомер (справа вгорі) і мезо-форма (мезовинна кислота).

Рацемічна суміш енантіомерних винних кислот (D,L-винна) відома як виноградна кислота.

Винна кислота — поширена природна сполука. У значній кількості вона міститься в кислому соку багатьох фруктів, наприклад, у виноградному соку. D-винну кислоту отримують дією мінеральних кислот на її кислу калійну сіль (винний камінь), що утворюється при бродінні виноградного соку.

Мезовинна кислота утворюється при тривалому кип'ятінні будь-яких форм винної кислоти в розчині лугу, також при стереоселективному окисненні малеїнової кислоти (KMnO₄ або OsO₄).

L-винну кислоту виділяють із виноградної кислоти.

Кислотність при 25 °C:

D, L-: pKa1 = 2,95, pKa2 = 4,25 мезо-: pKa1 = 3,22, pKa2 = 4,85 

Мезовинна кислота має температуру плавлення 140 °C, густину 1,666 г/см³ (20 °C), розчинність 125 г/100 г води.

При піролізі D-винна кислота декарбоксилюєтся з утворенням піровиноградної СН₃СОСООН, піровинної (метилбурштинової) НООССН(СН₃)-СН₂СООН кислот та вуглекислого газу. Вона відновлюється до бурштинової кислоти, дає реакцію срібного дзеркала; в лужному середовищі розчиняє Cu(ОН)₂ з утворенням прозорого яскраво-синього розчину — реактиву Фелінга.

Застосовується в харчовій промисловості (харчова добавка Е334), в медицині, для добування її естерів і солей (тартрати), в аналітичній хімії у складі реактиву Фелінга для виявлення альдегідів, при фарбуванні тканин тощо.

• Винные кислоты // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энцикл., 1988. — Т. 1 : Абляционные материалы — Дарзана реакция. — Стб. 725. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-008-8.(рос.)

• КИСЛОТА ВИННА [Архівовано 9 червня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія