丙二腈 - 维基百科,自由的百科全书
丙二腈 | |||
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IUPAC名 Propanedinitrile[1] | |||
别名 | Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2] | ||
识别 | |||
CAS号 | 109-77-3 ![]() | ||
PubChem | 8010 | ||
ChemSpider | 13884495 | ||
SMILES |
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Beilstein | 773697 | ||
Gmelin | 1303 | ||
UN编号 | 2647 | ||
EINECS | 203-703-2 | ||
ChEBI | 33186 | ||
RTECS | OO3150000 | ||
MeSH | dicyanmethane | ||
性质 | |||
化学式 | C3H2N2 | ||
摩尔质量 | 66.06 g·mol−1 | ||
外观 | 无色晶体或白色粉末[2] | ||
密度 | 1.049 g mL−1 | ||
熔点 | 32 °C(305 K) | ||
沸点 | 220 °C(493.2 K) | ||
溶解性(水) | 13% (20 °C)[2] | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | 187.7–188.1 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −1.6540–−1.6544 MJ mol−1 | ||
S⦵298K | 130.96 J K−1 mol−1 | ||
热容 | 110.29 J K−1 mol−1 | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号![]() ![]() | |||
GHS提示词 | DANGER | ||
H-术语 | H301, H311, H331, H410 | ||
P-术语 | P261, P273, P280, P301+310, P311 | ||
PEL | none[2] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量) |
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相关物质 | |||
相关化合物 | |||
相关化学品 | DBNPA | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙二腈是一种有机化合物,化学式为CH2(CN)2,包含两个氰基(腈的官能团)。
丙二腈显弱酸性,在水中pKa为11。[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应,如在CS气的生成:
![CS-chemical-synthesis](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/CS-Gas-Synthese.svg/600px-CS-Gas-Synthese.svg.png)
此外,丙二腈是Gewald反应的合适的原料,其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合,产生2-氨基噻吩。[4]
参考文献
[编辑]- ^ dicyanmethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012].
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0378. NIOSH.
- ^ Evans pKa table (PDF). [2017-06-23]. (原始内容 (PDF)存档于2018-06-19).
- ^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. 2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. (原始内容存档于2016-03-03).
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