烯丙基氯 - 维基百科,自由的百科全书
烯丙基氯 | |
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IUPAC名 3-Chloroprop-1-ene Allyl chloride | |
别名 | 氯丙烯、3-氯丙烯 |
识别 | |
CAS号 | 107-05-1 ![]() |
PubChem | 7850 |
ChemSpider | 13836674 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ |
EINECS | 209-675-8 |
性质 | |
化学式 | C3H5Cl |
摩尔质量 | 76.52 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.94 g/mL |
熔点 | −135 °C |
沸点 | 45 °C |
溶解性(水) | 0.36 g/100 mL (20 °C) |
折光度n D | 1.4160 |
危险性 | |
警示术语 | R:R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50 |
安全术语 | S:S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61 |
欧盟编号 | 602-029-00-X |
欧盟分类 | 可燃 (F) 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类致诱变剂 对环境有害 (N) |
NFPA 704 | |
闪点 | −32 °C |
自燃温度 | 390 °C |
爆炸極限 | 2.9–11.2% |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
烯丙基氯(化學式:CH2=CHCH2Cl),學名“3-氯-1-丙烯”,亦稱氯丙烯、3-氯丙烯,由烯丙基與氯原子相連而成,是重要的工業原料。無色易燃液體,有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水,與多數有機溶劑互溶,如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。
具有毒性,對眼部及呼吸道有刺激性,易透過皮膚吸收,急性中毒可使人失去知覺;慢性中毒引起肝、腎臟損害。
生產
[编辑]工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法:一是500°C時,丙烯與氯气在高溫反應發生氯化。該反應產率80-85%,副產物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷等。每年約有80萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。[1]二是以碲為催化劑,使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下進行氧氯化製備,產率73%。
用丙烯與氯氣在較低溫下反應,產物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷,但隨著溫度的升高,由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。
用途
[编辑]主要用於製成表氯醇(環氧氯丙烷)、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、黏著劑、塑膠、合成藥物、香料等。
化學性質活潑,兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑,3-位上的氯原子可被多種基團取代,可以生成烯丙基腈(CH2=CHCH2CN)、[2]烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。[3]烯丙基氯發生還原偶聯得1,5-己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚體。脫鹵化氫則得環丙烯。
參見
[编辑]參考資料
[编辑]- ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
- ^ J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46.
- ^ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
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