甲苯二异氰酸酯 - 维基百科,自由的百科全书
甲苯-2,4-二异氰酸酯 | |
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IUPAC名 2,4-diisocyanato-1-methyl-benzene | |
别名 | 二异氰酸甲苯 |
识别 | |
CAS号 | 584-84-9 ![]() |
ChemSpider | 13835351 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL |
ChEBI | 53556 |
RTECS | CZ6300000 |
性质 | |
化学式 | C9H6N2O2 |
摩尔质量 | 174.2 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 无色至浅黄色液体 |
氣味 | sharp, pungent[1] |
密度 | 1.214 g/cm3, liquid |
熔点 | 21.8 °C(295 K) |
沸点 | 251 °C(524 K) |
溶解性(水) | 反应 |
蒸氣壓 | 0.01 mmHg (25°C)[1] |
危险性 | |
警示术语 | R:R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53 |
安全术语 | S:S1/2, S23, S36/37, S45, S61 |
欧盟分类 | 剧毒(T+) Carc. Cat. 3 |
NFPA 704 | |
爆炸極限 | 0.9%-9.5%[1] |
PEL | C 0.02 ppm (0.14 mg/m3)[1] |
致死量或浓度: | |
LC50(中位浓度) | 14 ppm (rat, 4 hr) 13.9 ppm (guinea pig, 4 hr) 9.7 ppm (mouse, 4 hr) 11 ppm (rabbit, 4 hr)[2] |
相关物质 | |
相关化合物 | Methylene diphenyl diisocyanate Naphthalene diisocyanate |
相关化学品 | Polyurethane |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
甲苯二异氰酸酯 (TDI)是一种有机化合物,化学式为CH3C6H3(NCO)2。在六种可能的异构体中,有两种作为商品是重要的:2,4-TDI (CAS: 584-84-9)和2,6-TDI (CAS: 91-08-7)。2,4-TDI以纯态生产,但是TDI作为商品,通常是80/20或65/35比例的混合物(2,4-与2,6-异构体之比)。它被大量生产,在2000年占着34.1%的国际异氰酸酯市场份额,仅次于MDI。[3]在2000年约有14亿公斤的产品。[4]
合成
[编辑]2,4-TDI可以通过三步反应由甲苯经2,4-二硝基甲苯和2,4-二氨基甲苯(TDA)制备。最后,TDA经过“光气化”得到TDI。最后一步产生了氯化氢副产物——工业盐酸得到主要来源。[4]
蒸馏TDI的混合物可以得到2,4-和2,6-异构体80:20的混合物(又称TDI (80/20)),进一步分离可以得到纯净的2,4-TDI和65:35的2,4-和2,6-异构体的混合物,又称TDI (65/35)。
应用
[编辑]TDI的异氰酸根官能团和羟基反应,生成氨基甲酸酯,它的两种位置的异氰酸根以不同速率反应:4-位的大约比2-位的活泼4倍。2,6-TDI是一个对称的分子,因此其中的两个异氰酸根活泼性相似。但是,由于两个异氰酸根连接着同一个芳环,一个异氰酸根的反应会改变另一个异氰酸根的反应性。[3]
甲苯二异氰酸酯常被用于生产柔性聚氨酯泡沫。
健康危害
[编辑]TDI的LD50为5800 mg/kg(口),LC50为610 mg/m3(蒸汽)。根据这个剂量,尽管归属于“低毒”,但是仍然被欧洲共同体划分到“剧毒品”之中。[4]
在美国,OSHA设置了一个允许暴露极限0.02 ppm (0.14 mg/m3),而NIOSH却没有,因为它被划分到可能的职业性致癌物中。[5]
关于TDI的防护设备、暴露监控、运输、储存、采样与分析、事故处理、健康和环境的主题都可参见文献。[6]
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0621". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Toluene-2,4-diisocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ^ 3.0 3.1 Randall, D.; Lee, S. The Polyurethanes Book. New York: Wiley. 2003. ISBN 978-0-470-85041-1.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Six, C.; Richter, F., Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a14_611
- ^ National Institute for Occupational Safety and Health. Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs). Centers for Disease Control and Prevention. May 1994 [2016-10-18]. (原始内容存档于2016-11-20).
- ^ Allport, D. C.; Gilbert, D. S.; Outterside, S. M. (编). MDI and TDI: Safety, Health and the Environment: A Source Book and Practical Guide. Wiley. 2003. ISBN 978-0-471-95812-3.
拓展链接
[编辑]- International Chemical Safety Card 0339 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- IARC Monograph: "Toluene Diisocyanates" (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates(页面存档备份,存于互联网档案馆), from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- International Isocyanate Institute http://www.diisocyanates.org (页面存档备份,存于互联网档案馆)