苄胺 - 维基百科,自由的百科全书
苄胺 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
IUPAC名 1-Phenylmethanamine | |
别名 | α-氨基甲苯 苯甲胺 苄基胺 |
识别 | |
CAS号 | 100-46-9 ![]() |
PubChem | 7504 |
ChemSpider | 7223 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL |
Beilstein | 741984 |
Gmelin | 49783 |
UN编号 | 2735 |
ChEBI | 40538 |
RTECS | DP1488500 |
DrugBank | DB02464 |
KEGG | C15562 |
性质 | |
化学式 | C7H9N |
摩尔质量 | 107.15 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
氣味 | 弱氨味 |
密度 | 0.981 g/mL[1] |
熔点 | 10 °C(283 K) |
沸点 | 185 °C(458 K) |
溶解性(水) | 互溶[2] |
溶解性 | 互溶(乙醇、乙醚) 易溶于丙酮 可溶于苯、氯仿 |
pKa | 9.34[3] |
pKb | 4.66 |
磁化率 | -75.26·10−6 cm3/mol |
折光度n D | 1.543 |
结构 | |
偶极矩 | 1.38 D |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H302, H312, H314 |
P-术语 | P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322 |
主要危害 | 易燃、腐蚀性 |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关化合物 | aniline |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苄胺是一种有机化合物,化学式为C6H5CH2NH2(有时缩写为 PhCH2NH2或BnNH2)。它由连接到胺官能团NH2的苄基C6H5CH2组成。它是无色可溶于水的液体,是有机化学的常见前体,可用于很多药物的工业生产。
制备
[编辑]苄胺有很多方法可以制得,如工业上主要用氯化苄和氨的反应合成。在雷尼镍的存在下,它也可由苯甲腈的还原反应或苯甲醛的还原胺化反应得到。[4]
它最初由Rudolf Leuckart通过Leuckart反应中,苯甲醛与甲酰胺的反应中意外产生,是醛或酮还原胺化产生相应的胺的一般过程。[5][6]
参考文献
[编辑]- ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015].
- ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
- ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038.
- ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.
|