苯硫脲 - 维基百科,自由的百科全书
苯硫脲 | |||
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IUPAC名 phenylthiourea | |||
英文名 | Phenylthiocarbamide | ||
别名 | 苯基硫脲 | ||
缩写 | PTC | ||
识别 | |||
CAS号 | 103-85-5 ![]() | ||
PubChem | 676454 | ||
ChemSpider | 589165 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW | ||
ChEBI | 46261 | ||
MeSH | Phenylthiourea | ||
性质 | |||
化学式 | C7H8N2S | ||
摩尔质量 | 152.218 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色结晶粉末 | ||
密度 | 1.3 g/cm3 | ||
熔点 | 148 - 150 ℃ | ||
溶解性(水) | 难溶于水 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R23, R24, R25 | ||
主要危害 | 有刺激性,剧毒,致畸原 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯硫脲(英語:phenylthiocarbamide,简称PTC)是硫脲的苯基衍生物,为白色结晶粉末,主要用作各种族人群的遗传学分析用途。除此以外,苯硫脲亦應用於生物科研,例如:抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長,令胚胎呈透明以方便觀察[1][2];但有影響細胞自噬的副作用[1]。
苯硫脲因含有硫代酰胺基(N-C=S)官能团而具苦涩味,一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的,与所属種族有关。能尝出1/750,000-1/50,000 PTC浓度溶液味道的人(苦涩味,少数人感到甜味)称为苯硫脲“尝味者”;只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道的人称为苯硫脲“味盲者”。
苯硫脲尝味者和味盲者存在于世界上所有已调查的種族中。总体上讲,大多数人都能尝出苯硫脲的苦味,只有约25%的人无法尝出苦味。苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为:澳洲和新几内亚土著42%,白种人28%,[3]日本人9%,[4]汉族9%,美洲原住民2%。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为:柯尔克孜族42%,哈萨克族34%,乌兹别克族30%,维吾尔族28%,塔塔尔族28%,锡伯族20%,汉族9%。[5]
历史
[编辑]苯硫脲尝味试验由美國杜邦公司的化学家阿瑟·福克斯(Arthur Fox)偶然发现。1931年,福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲,不小心一阵风吹来,把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁边的助手诺勒(Noller)向他抱怨这种化合物所散发出的苦味,但福克斯本人却丝毫感受不到这种味道。于是他把苯硫脲样本给同事、家人和朋友去尝,发现有些人感到非常苦,有些人只能尝出一定的苦味,而有些人则不能尝出任何味道。人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群,苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁、苦味酸等仍可感到苦。[5] 进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔定律,尝味由显性基因T决定,味盲由隐性基因纯合子tt所决定。[6]
在DNA的亲子鉴定诞生之前,曾经用苯硫脲尝味试验来作为双生子、亲子鉴定的参考资料。PTC味盲是隐性遗传,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那么子女也必定是味盲。
味道
[编辑]苯硫脲这种物质要么味道非常苦,要么几乎没有任何味道,这主要取决于一个人的遗传情况,但也与生活习惯有一定的关系。研究显示,吸烟者和长期饮用咖啡/茶的人往往对PTC更不敏感,需要更高浓度的PTC溶液才能尝出苦味。[7][8] 这意味着,人类能感受出苦味的性质可能最初是出于自身防御的目的,因为自然界中很多苦味物质也往往是有毒的,因此通过辨别出这些物质,可使人类避免受到这些有毒物质的伤害。
苯硫脲对人体有刺激性,是高毒物质和致畸原,食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半数致死量为3mg/kg。有些西方的学校中曾一度用PTC纸来让学生做苯硫脲尝味试验,作为显性遗传的例子,不过这种试验已经逐步减少。用苯硫脲进行分析的味觉试验也逐渐被毒性较低的丙基硫尿嘧啶(PROP)所替代。
PROP和PTC同属硫脲类物质,都含有N-C=S苦味官能团,[9] 其受体都为TAS2R38,位于人类7号染色体上。[10]卷心菜、绿花椰菜及其他十字花科植物也含有类似的硫脲类物质,因此食用的时候,有些人觉得这些菜特别的苦,不喜欢吃此类食物,[11] 而有些人则尝不出其中的苦味。[12]
管制信息
[编辑]苯硫脲在美国(美国国家环境保护局有毒物质控制法案)和加拿大(Canadian Domestic Substances List,DSL)受到管制。[13]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬 干擾癌症治療研究結果. 香港經濟日報. 2020-07-09 [2020-07-09]. (原始内容存档于2020-07-11) (中文(繁體)).
- ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik. Generating Transparent Zebrafish: A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development. Marine Biotechnology. 2001, 3 (6): 522–527. PMID 14961324. doi:10.1007/s1012601-0053-4 (英语).
- ^ Kim, U. K.; Drayna, D. "Genetics of individual differences in bitter taste perception: lessons from the PTC gene". Clin. Genet. 67: 275-280, 2004.
- ^ Sato, T.; Okada Y.; Miyamoto T.; Fujiyama R. Distribution of non-tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non-tasters in Japanese. Chemical senses (Oxford University Press, Oxford, Royaume-Uni (1980) (Revue)). 1997, 22: 547-551. ISSN 0379-864X. CHSED8.
- ^ 5.0 5.1 刘鸿权,张明思.苯硫脲味盲.生理科学进展.1979年第3期.ISSN 0559-7765.0.1979-03-0160559-7765.0.1979-03-016.
- ^ Snyder, L. H. "Studies in human inheritance. IX. The inheritance of taste deficiency in man". Ohio J. Sci. 32: 436-440, 1932.
- ^ Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine. 1963, 9: 151–67. PMID 14083335.
- ^ Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking. Nature. 1964, 202: 1366. PMID 14210998. doi:10.1038/2021366a0.
- ^ Bartoshuk, L. M.; Duffy, V. B.; Miller, I. J. "PTC/PROP tasting: anatomy, psychophysics, and sex effects". Physiol. Behav. 56: 1165-1171, 1994.
- ^ Kim, U.; Jorgenson, E.; Coon, H.; Leppert, M.; Risch, N.; Drayna, D. : Positional cloning of the human quantitative trait locus underlying taste sensitivity to phenylthiocarbamide. Science 299: 1221-1225, 2003.
- ^ Bell K. I., Tepper B. J. "Short-term vegetable intake by young children classified by 6-n-propylthiouracil bitter-taste phenotype". Am. J. Clin. Nutr. 84: 245-251, 2006.
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- ^ N-Phenylthiourea MSDS (页面存档备份,存于互联网档案馆). AlfaAesar. [2017-12-14]
- L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.
- G. Forrai, G. Bánkövi, (1984). Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice--a Hungarian twin study., Acta Physiol Hung., 64 (1). 33-40.