马鞭草烯酮 - 维基百科,自由的百科全书
马鞭草烯酮 | |||
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IUPAC名 (1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one | |||
别名 | 马鞭烯酮 | ||
识别 | |||
CAS号 | 80-57-9 ![]() | ||
PubChem | 65724 | ||
ChemSpider | 59147 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCBG | ||
ChEBI | 9955 | ||
KEGG | C09913 | ||
性质 | |||
化学式 | C10H14O | ||
摩尔质量 | 150.22 g·mol−1 | ||
密度 | 0.978 g/cm3 | ||
熔点 | 6.5 °C(280 K) | ||
沸点 | 227—228 °C(441—442 °F;500—501 K) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
马鞭草烯酮(verbenone)是一种天然单萜衍生物,存在于许多植物中,有一种令人愉快的气味。除了是植物中的天然成分外,它与它的类似物也是昆虫信息素的成分之一。特别是用马鞭草烯酮配制长效基质后,在防治树皮甲虫,如山松甲虫和南方松甲虫方面十分重要。
化学性质
[编辑]马鞭草烯酮是一种重要的双环单萜类酮,是马鞭草油的主要成分,因此得名;它同样是迷迭香油的成分之一。马鞭草烯酮几乎不溶于水,可以与大多数有机溶剂混溶[1]。
用途
[编辑]昆虫防治
[编辑]南方松甲虫的生殖周期受到化学物质(包含马鞭草烯酮)不同程度的控制。树皮甲虫在繁殖时会在宿主松树中大量聚集,在最开始甲虫产生的化学物质会吸引同种甲虫。当成虫与幼虫的数量过多时,便会开始产生抗聚集的信号素,如马鞭草烯酮,进而阻止更多的甲虫进攻松树。曾经护林员通过砍伐、焚烧寄生的松树与其邻近树木来防止树皮甲虫的侵扰,随后他们将马鞭草烯酮制剂放置在附近易感的树木上,来阻止甲虫对其的伤害[4] 。 马鞭草烯酮也被用于山松甲虫[5]、红湾鳄梨材小蠹[6]的防治。
其他用途
[编辑]马鞭草烯酮被用于香水、香料、草药茶、芳香疗法之中,它的左旋异构体可以用于止咳剂,马鞭草烯酮也被认为有一定的抗菌性[7]。
参考文献
[编辑]- ^ Merck Index, 11th Edition, 9862.
- ^ Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)
- ^ Erman, William F. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (15): 3828–3841. doi:10.1021/ja00991a026.
- ^ U.S. Environmental Protection Agency Pesticide Fact Sheet #128986 (页面存档备份,存于互联网档案馆).
- ^ Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro E. J.; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. Manipulation of Insect Behavior with Specialized Pheromone and Lure Application Technology (SPLAT®). John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (编). Natural Products for Pest Management 1141. American Chemical Society. 2013: 31–58.
- ^ Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone reduces landing of the redbay ambrosia beetle, vector of the laurel wilt pathogen, on live standing redbay trees. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.
- ^ Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibañez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, 68 (4): 790–5. PMID 15830672. doi:10.4315/0362-028x-68.4.790.