Die erste Austragung fand 1927 statt, damals noch in Manhattan. Schon nach einem Jahr wechselte das Turnier nach Forest Hills, den früheren Austragungsort der US Open. Nach 1932 wechselte das Turnier mehrmals die Standorte und wurde in verschiedenen Clubs in New York, Chicago, Los Angeles und West Virginia ausgetragen, bevor es nach dem Zweiten Weltkrieg wieder in Forest Hills seine Heimat fand. Von 1952 bis 1962 wurde das Turnier in verschiedenen Standorten in Cleveland ausgetragen, bevor es – nach einem einjährigen Intermezzo in Forest Hills – ab 1964 seinen endgültigen Standort im Longwood Cricket Club in Boston fand.
Das Turnier war vor 1968 ein Profi-Turnier und war unter diesen eines der angesehensten; gemeinsam mit dem Wembley Championship in London und den French Pro Championships in Paris war es eines der drei „Profi-Grand-Slam-Turniere“, den Professional World Singles Tournaments. In der Open Era nach 1968 verlor das Turnier diesen Status und wurde Teil des Grand Prix Tennis Circuit, dem Vorläufer der ATP Tour. Innerhalb dieser Tour war es von 1970 bis 1977 Teil der Grand Prix Championship Series, vergleichbar mit der heutigen ATP Tour Masters 1000. In den Jahren 1990 bis 1995 war das Turnier ein Exhibition-Event, bevor in der Saison 1997 wurde das Turnier wieder Teil der ATP Tour wurde. Nach drei Austragungen wurde es dann endgültig eingestellt.
Der Belag wechselte sehr oft in der Geschichte des Turniers, zunächst wurde auf Rasen gespielt, danach je nach Austragungsort auf Sand oder Rasen. Als das Turnier in Cleveland ausgetragen wurde, spielte man auf Indoor-Hartplätzen, in Boston dann zunächst wieder auf Rasen. In der Open Era spielte man dann anfangs einige Jahre auf Hartplatz, bevor man 1974 gemeinsam mit den US Open auf Har-Tru-Sandplätze wechselte. Während man bei den US Open nach drei Jahren auf Hartplatz wechselte, behielt das Turnier in Boston seinen Sandplatzbelag. Erst im Jahr 1992 entschloss man sich ebenfalls auf Hartplätzen zu spielen, dies wurde bis zur Einstellung des Turniers 1999 so belassen.
Rekordsieger in der Open Era ist Björn Borg mit drei Titeln, im Doppel konnte Andrés Gómez das Turnier dreimal gewinnen und ist damit Doppelrekordsieger. Vor 1968 gewann Pancho Gonzales das Turnier achtmal, da wurde das Turnier allerdings noch nicht in Boston ausgetragen.
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U.S. Pro Tennis Championships 
Vereinigte Staaten 
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