گاباپنتین اناکاربیل - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

گاباپنتین اناکاربیل
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Horizant, Regnite
نام‌های دیگر	XP-13512
AHFS/Drugs.com
داده‌ها	US DailyMed: Gabapentin_enacarbil; US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Horizant;
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: B1 ; ;
روش مصرف دارو	خوراکی
گروه دارویی	Gabapentinoid
کد ATC	None;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
دفع	کلیه
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (1-{[({(1RS)-1-[isobutyryloxy]ethoxy}carbonyl); amino]methyl}cyclohexyl)acetic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	478296-72-9 ;
پاب‌کم CID	9883933;
IUPHAR/BPS	7560;
کم‌اسپایدر	8059607 ;
UNII	75OCL1SPBQ;
ChEBI	CHEBI:68840 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30870359 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C16H27NO6
جرم مولی	۳۲۹٫۳۹۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CC(C)C(=O)OC(C)OC(=O)NCC1(CCCCC1)CC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H27NO6/c1-11(2)14(20)22-12(3)23-15(21)17-10-16(9-13(18)19)7-5-4-6-8-16/h11-12H,4-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,18,19) ; Key:TZDUHAJSIBHXDL-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

گاباپنتین اناکاربیل (به انگلیسی: Gabapentin enacarbil) یک داروی ضد تشنج و ضد درد از دسته گاباپنتینوئیدها و پیش داروی گاباپنتین است.^[۱] این دارو برای افزایش فراهمی زیستی خوراکی نسبت به گاباپنتین طراحی شده بود،^[۲]^[۳] و آزمایش های انسانی نشان داد که گاباپنتین آزادسازی طولانی‌تری با تقریباً دو برابر فراهمی زیستی کلی ایجاد می‌کند، به‌ویژه زمانی که با یک وعده غذایی چرب مصرف شود.^[۴]^[۵] گاباپنتین اناکاربیل آزمایش‌های بالینی انسانی را برای درمان سندرم پای بی‌قرار پشت سر گذاشته است و نتایج اولیه نشان داده است که آن را به خوبی تحمل می‌کند و به طور منطقی مؤثر است.^[۶]^[۷]^[۸]

منابع

↑ Landmark CJ, Johannessen SI (2008). "Modifications of antiepileptic drugs for improved tolerability and efficacy". Perspectives in Medicinal Chemistry. 2: 21–39. doi:10.1177/1177391X0800200001. PMC 2746576. PMID 19787095.
↑ Cundy KC, Branch R, Chernov-Rogan T, Dias T, Estrada T, Hold K, Koller K, Liu X, Mann A, Panuwat M, Raillard SP, Upadhyay S, Wu QQ, Xiang JN, Yan H, Zerangue N, Zhou CX, Barrett RW, Gallop MA (October 2004). "XP13512 [(+/-)-1-([(alpha-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl] aminomethyl)-1-cyclohexane acetic acid], a novel gabapentin prodrug: I. Design, synthesis, enzymatic conversion to gabapentin, and transport by intestinal solute transporters". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 311 (1): 315–23. doi:10.1124/jpet.104.067934. PMID 15146028. S2CID 1535942.
↑ Cundy KC, Annamalai T, Bu L, De Vera J, Estrela J, Luo W, Shirsat P, Torneros A, Yao F, Zou J, Barrett RW, Gallop MA (October 2004). "XP13512 [(+/-)-1-([(alpha-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl] aminomethyl)-1-cyclohexane acetic acid], a novel gabapentin prodrug: II. Improved oral bioavailability, dose proportionality, and colonic absorption compared with gabapentin in rats and monkeys". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 311 (1): 324–33. doi:10.1124/jpet.104.067959. PMID 15146029. S2CID 25152318.
↑ Cundy KC, Sastry S, Luo W, Zou J, Moors TL, Canafax DM (December 2008). "Clinical pharmacokinetics of XP13512, a novel transported prodrug of gabapentin". Journal of Clinical Pharmacology. 48 (12): 1378–88. doi:10.1177/0091270008322909. PMID 18827074. S2CID 23598218.
↑ Lal R, Sukbuntherng J, Luo W, Huff FJ, Zou J, Cundy KC (February 2010). "The effect of food with varying fat content on the clinical pharmacokinetics of gabapentin after oral administration of gabapentin enacarbil". International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 48 (2): 120–8. doi:10.5414/cpp48120. PMID 20137764.
↑ Merlino G, Serafini A, Lorenzut S, Sommaro M, Gigli GL, Valente M (January 2010). "Gabapentin enacarbil in restless legs syndrome". Drugs of Today. 46 (1): 3–11. doi:10.1358/dot.2010.46.1.1424766. PMID 20200691.
↑ Bogan RK, Bornemann MA, Kushida CA, Trân PV, Barrett RW (June 2010). "Long-term maintenance treatment of restless legs syndrome with gabapentin enacarbil: a randomized controlled study". Mayo Clinic Proceedings. 85 (6): 512–21. doi:10.4065/mcp.2009.0700. PMC 2878254. PMID 20511481.
↑ Imamura S, Kushida C (August 2010). "Gabapentin enacarbil (XP13512/GSK1838262) as an alternative treatment to dopaminergic agents for restless legs syndrome". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 11 (11): 1925–32. doi:10.1517/14656566.2010.494598. PMID 20629607. S2CID 27594934.

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[pmid19787095-1] Landmark CJ, Johannessen SI (2008). "Modifications of antiepileptic drugs for improved tolerability and efficacy". Perspectives in Medicinal Chemistry. 2: 21–39. doi:10.1177/1177391X0800200001. PMC 2746576. PMID 19787095.

[pmid15146028-2] Cundy KC, Branch R, Chernov-Rogan T, Dias T, Estrada T, Hold K, Koller K, Liu X, Mann A, Panuwat M, Raillard SP, Upadhyay S, Wu QQ, Xiang JN, Yan H, Zerangue N, Zhou CX, Barrett RW, Gallop MA (October 2004). "XP13512 [(+/-)-1-([(alpha-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl] aminomethyl)-1-cyclohexane acetic acid], a novel gabapentin prodrug: I. Design, synthesis, enzymatic conversion to gabapentin, and transport by intestinal solute transporters". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 311 (1): 315–23. doi:10.1124/jpet.104.067934. PMID 15146028. S2CID 1535942.

[pmid15146029-3] Cundy KC, Annamalai T, Bu L, De Vera J, Estrela J, Luo W, Shirsat P, Torneros A, Yao F, Zou J, Barrett RW, Gallop MA (October 2004). "XP13512 [(+/-)-1-([(alpha-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl] aminomethyl)-1-cyclohexane acetic acid], a novel gabapentin prodrug: II. Improved oral bioavailability, dose proportionality, and colonic absorption compared with gabapentin in rats and monkeys". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 311 (1): 324–33. doi:10.1124/jpet.104.067959. PMID 15146029. S2CID 25152318.

[pmid18827074-4] Cundy KC, Sastry S, Luo W, Zou J, Moors TL, Canafax DM (December 2008). "Clinical pharmacokinetics of XP13512, a novel transported prodrug of gabapentin". Journal of Clinical Pharmacology. 48 (12): 1378–88. doi:10.1177/0091270008322909. PMID 18827074. S2CID 23598218.

[pmid20137764-5] Lal R, Sukbuntherng J, Luo W, Huff FJ, Zou J, Cundy KC (February 2010). "The effect of food with varying fat content on the clinical pharmacokinetics of gabapentin after oral administration of gabapentin enacarbil". International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 48 (2): 120–8. doi:10.5414/cpp48120. PMID 20137764.

[pmid20200691-6] Merlino G, Serafini A, Lorenzut S, Sommaro M, Gigli GL, Valente M (January 2010). "Gabapentin enacarbil in restless legs syndrome". Drugs of Today. 46 (1): 3–11. doi:10.1358/dot.2010.46.1.1424766. PMID 20200691.

[pmid20511481-7] Bogan RK, Bornemann MA, Kushida CA, Trân PV, Barrett RW (June 2010). "Long-term maintenance treatment of restless legs syndrome with gabapentin enacarbil: a randomized controlled study". Mayo Clinic Proceedings. 85 (6): 512–21. doi:10.4065/mcp.2009.0700. PMC 2878254. PMID 20511481.

[pmid20629607-8] Imamura S, Kushida C (August 2010). "Gabapentin enacarbil (XP13512/GSK1838262) as an alternative treatment to dopaminergic agents for restless legs syndrome". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 11 (11): 1925–32. doi:10.1517/14656566.2010.494598. PMID 20629607. S2CID 27594934.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

ن ب و داروهای ضداضطراب (N05B)
5-HT_1A آگونیست	بوسپیرون تاندوسپیرون
گیرنده گاباآ PAM	بنزودیازپین: آدینازولام آلپرازولام برومازپام کامازپام کلردیازپوکساید کلوبازام کلونازپام کلرازپات کلوتیازپام کلوکزازولام دیازپام^# اتیل لوفلازپات اتیزولام فلودیازپام هالازپام کتازولام لورازپام^# مدازپام نوردازپام اگزازپام پینازپام پرازپام دیگر موارد: آلپیدم^‡ باربیتورات‌ها (فنوباربیتال) کاربامات‌ها (مپروبامات) کلرمزانون^‡ اتانول اتیفوکسین; گیاهان: کاوا بشقابی (سرده) سنبل‌الطیب
مسدودکننده‌های کانال α₂δ VDCC	گاباپنتین گاباپنتین اناکاربیل فنیبوت پرگابالین
داروهای ضدافسردگی	بازدارنده‌های بازجذب سروتونین (SSRI) مهارکننده بازجذب سروتونین–نوراپی‌نفرین (SNRI) مهارکننده بازجذب و آنتاگونیست سروتونین (SARI) ضدافسردگی‌های سه‌حلقه‌ای (TCA) ضدافسردگی‌های چهارحلقه‌ای (TeCA) بازدارنده‌های مونوآمین اکسیداز (MAOI); دیگر: آگوملاتین بوپروپیون ویلازودون ورتیوکستین
سمپاتولیتیک	مسدودکننده گیرنده آدرنرژیک بتا (مانند پروپرانولول) کلونیدین دکس‌مدتومیدین گوانفاسین پرازوسین
دیگر	بنزوکتامین کانابیدیول (سی بی دی) سیکلوسرین آفوبازول هیدروکسی‌زین Kanna اسطوخودوس لورپی‌پرازول Mebicar مپی‌پرازول نیکوتین اوپیپرامول اگزافلوزان^‡ فناگلیکودول فنیبوت پیکامیلون سلانک تیاگابین توفیسوپام والیدولوم