Acide isopalmitique — Wikipédia
Acide isopalmitique | |
![]() Structure de l'acide isopalmitique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 14-méthylpentadécanoïque |
Synonymes | acide isohexadécanoïque |
No CAS | |
No ECHA | 100.164.675 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H32O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 256,424 1 ± 0,015 6 g/mol C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide isopalmitique, ou acide 14-méthylpentadécanoïque, est un acide gras saturé ramifié à 16 atomes de carbone présent dans le lait de vache et produits laitiers tels que le beurre. Il est synthétisé par condensations de Claisen successives de malonyl-CoA sur une amorce d'isobutyryl-CoA par des bactéries présentes notamment dans la panse des ruminants, selon une réaction globale qui peut s'écrire[3] :
- Isobutyryl-CoA + 6 malonyl-CoA +12 NADPH+H+ → acide isopalmitique + 6 CO2 + 12 NADP+ + 5 H2O + 7 CoA.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide isopalmitique ≥ 98 %, consultée le 27 juillet 2013.
- (en) T. Kaneda, « Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 55, no 2, , p. 288-302 (lire en ligne)