Procarbazine — Wikipédia

	Procarbazine
	; Structure de la procarbazine
Identification
Nom UICPA	N-(1-méthyléthyl)-4-[(2-méthylhydrazino)méthyl]benzamide
No CAS	671-16-9; 366-70-1 (chlorhydrate)
No ECHA	100.010.531
No CE	206-678-6 (chlorhydrate)
Code ATC	L01XB01
DrugBank	DB01168
PubChem	4915
ChEBI	71417
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C12H19N3O [Isomères];
Masse molaire	221,298 8 ± 0,011 8 g/mol ; C 65,13 %, H 8,65 %, N 18,99 %, O 7,23 %,
Précautions
SGH
	; DangerH302, H341, H350, H360, P201, P281 et P308+P313
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La procarbazine est un médicament de la classe des agents alkylants antinéoplasiques utilisé en chimiothérapie contre le lymphome de Hodgkin, le carcinome pulmonaire à petites cellules et certains cancers du cerveau tels que le glioblastome multiforme. Elle est métabolisée et activée dans le foie. Elle inhibe également faiblement la monoamine oxydase, ce qui a pour effet d'accroître les effets des sympathicomimétiques, des antidépresseurs tricycliques et de la tyramine.

Le traitement du lymphome de Hodgkin fait souvent intervenir la procarbazine dans le cadre du protocole BEACOPP (en), lequel comprend la bléomycine, l'étoposide, la doxorubicine (adriamycine), le cyclophosphamide, la vincristine (oncovin), la prednisone et la procarbazine. La première association de chimiothérapies pour traiter le lymphome de Hodgkin faisait également intervenir la procarbazine dans le cadre du protocole MOPP (en), qui comprenait la chlorméthine (méchloréthamine), la vincristine (oncovin), la prednisone et la procarbazine. Par ailleurs, lorsqu'elle est utilisée dans la prise en charge de certains cancers du cerveau tels que les gliomes malins, elle est souvent associée à la lomustine et à la vincristine (association appelée PCV).

La procarbazine est un inhibiteur du cytochrome P450 microsomial, ce qui accroît l'effet des barbituriques, des phénothiazines et des narcotiques. Étant également un inhibiteur de monoamine oxydase, elle ne doit pas être associée à la plupart des antidépresseurs ni à certains antimigraineux ; elle peut induire une poussée d'hypertension artérielle après l'absorption d'une alimentation riche en tyramine, par exemple des fromages mûrs. L'absorption simultanée d'éthanol peut, chez certains patients, avoir un effet semblable à celui du disulfirame.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Procarbazine hydrochloride ≥98% (HPLC), consultée le 3 juin 2014.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Procarbazine hydrochloride ≥98% (HPLC), consultée le 3 juin 2014.

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1]

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Identification
Procarbazine

Structure de la procarbazine
Nom UICPA	N-(1-méthyléthyl)-4-[(2-méthylhydrazino)méthyl]benzamide
N^o CAS	671-16-9 366-70-1 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.010.531
N^o CE	206-678-6 (chlorhydrate)
Code ATC	L01XB01
DrugBank	DB01168
PubChem	4915
ChEBI	71417
SMILES	CNNCc1ccc(cc1)C(=O)NC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H19N3O/c1-9(2)15-12(16)11-6-4-10(5-7-11)8-14-13-3/h4-7,9,13-14H,8H2,1-3H3,(H,15,16) Std. InChIKey : CPTBDICYNRMXFX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₉N₃O [Isomères]
Masse molaire^[1]	221,298 8 ± 0,011 8 g/mol C 65,13 %, H 8,65 %, N 18,99 %, O 7,23 %,
Précautions
SGH^[2]
Danger H302, H341, H350, H360, P201, P281 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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