Benzile

In chimica organica, il termine benzile identifica un gruppo funzionale di formula C₆H₅-CH₂- (talvolta abbreviato Ph-CH₂- o Bn-).^[1]

È caratterizzato da un anello benzenico legato a un ponte metilene (-CH₂-)^[2] Deriva dal toluene in seguito alla perdita di un atomo di idrogeno e non va confuso con il fenile che invece deriva direttamente dal benzene.

Il termine benzile identifica anche il corrispondente ione o radicale (che sono chiamati più propriamente ione benzilico e radicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una carica o un elettrone spaiato.

La posizione benzilica è dotata di particolare reattività in quanto è in grado di generare intermedi ionici o radicalici dotati di elevata stabilità grazie al contributo dell'anello benzenico con la stabilizzazione per risonanza.

Gruppo protettivo

Nella sintesi organica, il benzile viene frequentemente utilizzato come gruppo protettivo di alcoli, fenoli e acidi carbossilici. Per esempio, un alcool può essere fatto reagire con bromuro di benzile portando alla formazione di un legame etereo resistente a molte reazioni. Il gruppo protettivo può essere successivamente rimosso tramite idrogenazione.

Note

^ (EN) Compendium of Chemical Terminology, 2ed, IUPAC, ("Gold Book") (1997). Versione online: (2014) "benzylic groups".DOI: 10.1351/goldbook.B00632
^ (EN) Carey, F. A. e Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5 ed.; Springer: New York, NY, 2008. pp 806–808, 312–313.

Voci correlate

Arile

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[1] (EN) Compendium of Chemical Terminology, 2ed, IUPAC, ("Gold Book") (1997). Versione online: (2014) "benzylic groups".DOI: 10.1351/goldbook.B00632

[2] (EN) Carey, F. A. e Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5 ed.; Springer: New York, NY, 2008. pp 806–808, 312–313.

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