Difenhydramina – Wikipedia, wolna encyklopedia

Difenhydramina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(difenylometoksy)-N,N-dimetyloetanoamina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. diphenhydramini hydrochloridum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO
Masa molowa	255,35 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	58-73-1; 147-24-0 (chlorowodorek); 88637-37-0 (cytrynian)
PubChem	3100
DrugBank	DB01075
SMILES
	CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3
	InChIKey
	ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3060 mg/l (37 °C)
Temperatura topnienia	161–162 °C
Temperatura wrzenia	165 °C (3 mmHg)
logP	3,27
Kwasowość (pKa)	pKBH+; 8,98
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-03-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek difenhydraminy
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P264, P270, P301+P312, P501
Numer RTECS	KR6825000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Pochodne	dimenhydrynat
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D04AA32 D04AA33 M01AE57 R06AA02 R06AA52
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwymiotne, przeciwkaszlowe, przeciwparkinsonowe, przeciwhistaminowe
Biodostępność	86%
Okres półtrwania	1–4 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	98–99%
Metabolizm	wątrobowy i nerkowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, miejscowo, domięśniowo, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Difenhydramina (łac. diphenhydraminum) – organiczny związek chemiczny, pochodna etanoloaminy, lek przeciwhistaminowy pierwszej generacji dostępny bez recepty. Wykazuje silne działanie ośrodkowe i cholinolityczne. Hamuje podrażnienie błędnika. Podawany jest profilaktycznie w celu zapobiegania kinetozom.

Działanie i użycie

Działa na ośrodkowy układ nerwowy, blokując działanie histaminy w receptorach H₁.

Tak jak inne leki przeciwhistaminowe pierwszej generacji, wykazuje działanie antycholinergiczne – dlatego powszechnym efektem ubocznym jest senność wraz z nadmiernym uspokojeniem, obniżeniem sprawności ruchowej, suchością w ustach i gardle, zaczerwienieniem skóry, szybkim i nieregularnym biciem serca, porażeniem akomodacji oka, światłowstrętem, utrudnieniem oddawania moczu, zaparciami, trudnościami ze skupieniem uwagi, utratą pamięci krótkotrwałej, halucynacjami, dezorientacją i stanami delirium^[4].

Z uwagi na powodowanie senności difenhydramina znalazła zastosowanie w środkach o działaniu nasennym albo wspomagającym zasypianie^[5].

Preparaty

Zarejestrowane preparaty w Polsce zawierające chlorowodorek difenhydraminy (stan na marzec 2024)^[6]^[7]:

preparaty proste: Luminastil, Nodisen, Senolek,
preparaty złożone z paracetamolem: Apap Noc, Paracetamol + Difenhydramina Hasco Noc,
preparaty złożone z azotanem nafazoliny: Betadrin, Betadrin WZF,
preparat złożony z chlorowodorkiem lidokainy: Allefin.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Diphenhydramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01075 [dostęp 2024-03-09] (ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-232, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Diphenhydramine hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 czerwca 2023, numer katalogowy: 55527 [dostęp 2024-03-09] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ LouisL. Cannon LouisL., JamesJ. Dougherty JamesJ., JeffreyJ. Jones JeffreyJ., Diphenhydramine-induced toxic psychosis, „The American Journal of Emergency Medicine”, 4 (4), 1986, s. 369–371, DOI: 10.1016/0735-6757(86)90312-8, PMID: 3718632 (ang.).
↑ Ulotka Apap Noc [online], US Pharmacia [dostęp 2009-03-19] [zarchiwizowane z adresu 2009-02-13] .
↑ Diphenhydramini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-09] , wynik wyszukiwania po substancji czynnej.
↑ Paracetamolum + Diphenhydramini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-09] , wynik wyszukiwania po substancji czynnej.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Diphenhydramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01075 [dostęp 2024-03-09] (ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-232, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] Diphenhydramine hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 czerwca 2023, numer katalogowy: 55527 [dostęp 2024-03-09] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[pmid3718632-s369-371-4] LouisL. Cannon LouisL., JamesJ. Dougherty JamesJ., JeffreyJ. Jones JeffreyJ., Diphenhydramine-induced toxic psychosis, „The American Journal of Emergency Medicine”, 4 (4), 1986, s. 369–371, DOI: 10.1016/0735-6757(86)90312-8, PMID: 3718632 (ang.).

[Ulotka_Apap_Noc-5] Ulotka Apap Noc [online], US Pharmacia [dostęp 2009-03-19] [zarchiwizowane z adresu 2009-02-13] .

[6] Diphenhydramini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-09] , wynik wyszukiwania po substancji czynnej.

[7] Paracetamolum + Diphenhydramini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-09] , wynik wyszukiwania po substancji czynnej.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

R06AA – Etery alkiloaminowe	bromazyna difenhydramina klemastyna chlorfenoksamina difenylopiralina karbinoksamina doksylamina trymetobenzamid dimenhydrynat
R06AB – Pochodne alkiloaminy	bromfeniramina dekschlorfeniramina dimetynden chlorfenamina feniramina deksbronfeniramina talastyna
R06AC – Pochodne diamin etylenowych	mepiramina histapirodyna chloropiramina tripelenamina metapirylen tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny	alimemazyna prometazyna tietyloperazyna metdylazyna hydroksyetyloprometazyna tiazynam mekwitazyna oksomemazyna izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny	buklizyna cyklizyna chlorocyklizyna meklozyna oksatomid cetyryzyna lewocetyryzyna
R06AX – Inne	bamipina cyproheptadyna tenalidyna fenindamina antazolina triprolidyna pirobutamina azatadyna astemizol terfenadyna loratadyna mebhydrolina deptropina ketotifen akrywastyna azelastyna tritokwalina ebastyna pimetyksen epinastyna mizolastyna feksofenadyna desloratadyna rupatadyna bilastyna chifenadyna sekwifenadyna pirobutamina