Kwas mlekowy – Wikipedia, wolna encyklopedia

Kwas mlekowy

kwas L-mlekowy kwas D-mlekowy
Próbka kwasu mlekowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksypropanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum lacticum[1] inne kwas α-hydroksypropanowy, E270
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O3
Inne wzory	C2H4OHCOOH
Masa molowa	90,08 g/mol
Wygląd	enancjomery D i L tworzą kryształy[2]; racemat jest w temperaturze pokojowej bezbarwną, syropowatą cieczą[3] (poniżej temperatury topnienia tworzy żółte kryształy)[2]
Identyfikacja
Numer CAS	50-21-5 79-33-4 (enancjomer L) 10326-41-7 (enancjomer D) 598-82-3 (racemat D/L)
PubChem	612
DrugBank	DB04398
SMILES CC(O)C(=O)O
Właściwości Gęstość 1,2060 g/cm³ (21 °C, racemat)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] eter etylowy: bez ograniczeń[4] Temperatura topnienia 16,9 °C (racemat)[2] 53 °C (enancjomery D i L)[2] Temperatura wrzenia 122 °C (15 mmHg, racemat)[2] 103 °C (2 mmHg, enancjomer D)[2] Kwasowość (pKa) 3,86[5] Współczynnik załamania 1,4392 (589 nm, 20 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H318 Zwroty P P380, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R38, R41 Zwroty S S26, S39 Numer RTECS OD2800000
Podobne związki
Podobne związki	alanina
Pochodne	kwas tiomlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie ściągające, przyżegające
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas mlekowy, kwas 2-hydroksypropanowy (łac. acidum lacticum), E270 – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) i innych produktach fermentacji mlekowej oraz powstający w analogicznym procesie biochemicznym w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego^[6]. Sole tego kwasu to mleczany.

Ze względu na to, że atom węgla, do którego przyłącza się grupa hydroksylowa, jest asymetryczny, kwas mlekowy wykazuje chiralność i ma dwa enancjomery:

• L(+) (o konfiguracji absolutnej S): kwas (S)-2-hydroksypropanowy
• D(–) (o konfiguracji absolutnej R): kwas (R)-2-hydroksypropanowy

W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L(+)^[7].

Powstawanie kwasu mlekowego w mięśniach jest związane z procesem metabolizmu glukozy. W warunkach niedoboru tlenu wytwarzenie energii dla komórki (produkcja ATP) kończy się na etapie glikolizy, której produktami są ATP, kwas pirogronowy oraz NADH^[8]:

glukoza + 2 ADP + 2 NAD⁺ + 2 P_i → 2 kwas pirogronowy + 2 ATP + 2 NADH + 2 H2O + 2 H+

gdzie P_i to fosforan nieorganiczny

Początkowe etapy glikolizy wymagają dostarczenia energii w postaci ATP. Zysk energetyczny pochodzi z etapów późniejszych, zaczynających się od utlenienia aldehydu 3-fosfoglicerynowego przez NAD^+[8]:

aldehyd 3-fosfoglicerynowy + NAD⁺ + P_i → 1,3-bisfosfoglicerynian + NADH + H+

Aby proces ten mógł zachodzić w sposób ciągły, konieczne jest odtworzenie NAD⁺. W tym celu kwas pirogronowy redukowany jest do kwasu mlekowego^[9]:

kwas pirogronowy + NADH + H+
→ kwas mlekowy + NAD⁺

W warunkach tlenowych kwas mlekowy nie powstaje, gdyż kwas pirogronowy jest przenoszony do mitochondriów, gdzie włączany jest on w cykl kwasu cytrynowego i utleniany do CO
2 i H
2O^[10].

Sumaryczny metabolizm glukozy z dostatecznym udziałem tlenu (glikoliza + cykl kwasu cytrynowego):

C
6H
12O
6 + 6O
2 → 6CO
2 + 6H
2O (z jednej cząsteczki glukozy powstaje ok. 30^[11] lub więcej^[12][13] cząsteczek ATP)

Sumaryczny metabolizm glukozy przy niedoborze tlenu (fermentacja mlekowa, czyli glikoliza + dehydrogenaza mleczanowa):

C
6H
12O
6 → 2C
2H
4OHCOOH (z jednej cząsteczki glukozy powstają 2 cząsteczki ATP)

Kwas mlekowy jest atraktantem dla komarów, co sprawia, że osoby w trakcie lub po wysiłku fizycznym są bardziej narażone na ich ukąszenia^[3].

Kwas mlekowy ma znaczenie w patomechanizmie wielu chorób. Wszelkie zaburzenia oddychania tlenowego prowadzą do gromadzenia się kwasu mlekowego i kwasicy mleczanowej.

Ból mięśni występujący zwykle po 20 godzinach od wzmożonego wysiłku fizycznego, zwany potocznie „zakwasami”, nie jest spowodowany kwasem mlekowym, lecz drobnymi zniszczeniami mechanicznymi w strukturze tkanki mięśniowej, powstałymi w czasie intensywnego wysiłku. Kwas mlekowy jest dość szybko odprowadzany z mięśni przez układ krwionośny, a następnie ponownie przetwarzany, głównie w wątrobie, do glukozy w procesie glukoneogenezy w cyklu Corich. W zasadzie po dwóch godzinach od ustania intensywnego wysiłku fizycznego cały kwas mlekowy jest odprowadzany z mięśni. Glukoneogeneza wymaga dostarczenia energii pochodzącej z oddychania tlenowego.

Ból mięśni pojawiający się 24–72 godzin po intensywnym wysiłku nazwano zespołem opóźnionego bólu mięśniowego (DOMS, od ang. delayed-onset muscle soreness). Zespół ten został opisany po raz pierwszy w 1900 przez Theodore’a Hougha, który wysunął hipotezę, że ten rodzaj bólu jest rezultatem uszkodzeń wewnątrz mięśnia^[14]. Nasilenie DOMS zależy od rodzaju wykonanego wysiłku oraz dominującego typu skurczu włókien mięśniowych.

Obecnie przyjmuje się, że DOMS powiązany jest z uszkodzeniami mięśni lub tkanki łącznej i następczą odpowiedzią zapalną niezbędną do regeneracji tkanek. Jedna z hipotez przyjmuje, że rozwinięcie stanu zapalnego wywołującego pobudzenie nocyceptorów (receptorów bólu) wymaga pewnego czasu, co tłumaczy opóźnione pojawienie się bólu^[15].

Kwas mlekowy powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych przez fermentację mlekową, nadając im charakterystyczny, kwaskowy smak. Sumaryczny przebieg fermentacji mlekowej jest identyczny z procesem beztlenowego metabolizmu glukozy w mięśniach, choć jej mechanizm jest zupełnie inny. Czasami proces spalania glukozy w mięśniach jest nazywany fermentacją mleczanową. Kwas mlekowy w produktach spożywczych jest wynikiem fermentacji cukrów – laktozy (obecnej w mleku), fruktozy (obecnej w warzywach i owocach) i innych. Obecność kwasu mlekowego w mleku powoduje koagulację białek wchodzących w jego skład, wskutek czego mleko zmienia swoją strukturę i smak. Proces ten jest masowo wykorzystywany przy produkcji serów, jogurtów, kefiru i innych produktów mlekopochodnych.

Kwas mlekowy powstaje też w wyniku celowego fermentowania niektórych warzyw, między innymi ogórków i kapusty. Jego względnie duże stężenie powoduje zmianę struktury tych warzyw (ciemnienie, mięknięcie, kurczenie się) i nadaje im charakterystyczny smak.

Znajduje zastosowanie w przemyśle garbarskim i tekstylnym. Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle cukierniczym, a w pszczelarstwie do zwalczania roztocza Varroa destructor.

W przemyśle chemicznym może być stosowany do otrzymywania glikolu propylenowego oraz kwasu akrylowego. Prowadzone są prace mające na celu otrzymywanie z kwasu mlekowego polimerów użytecznych (polilaktydy)^[16][17], na przykład do wyrobu biodegradowalnych toreb jednorazowego użytku^[18] (z polikwasu mlekowego).

Polimer kwasu mlekowego (PLA) jest powszechnie używanym filamentem w druku 3D.

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
• LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, wyd. 2, Warszawa: PWN, 2003, ISBN 83-01-13978-1 .