Nitryle – Wikipedia, wolna encyklopedia
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png/160px-Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png)
Nitryle – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrylową, pochodne cyjanowodoru, o wzorze ogólnym R−C≡N.
Acetonitryl i benzonitryl stosowane są jako rozpuszczalniki, a akrylonitryl jako monomer do otrzymywania poliakrylonitrylu.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]- w reakcji fluorowcopochodnych alkilowych z nieorganicznymi cyjankami (sodu, potasu, srebra(I))
- w przypadku nitryli aromatycznych, w reakcji soli diazoniowych z cyjankiem miedzi(I)
Nazewnictwo i przykłady
[edytuj | edytuj kod]Nazwy nitryli tworzy się od nazw kwasów karboksylowych zawierających tyle samo atomów węgla co dany nitryl, wliczając w to atom węgla w grupie −C≡N, np.
- CH
3−C≡N – nitryl kwasu octowego lub acetonitryl - H
2C=CH−C≡N – nitryl kwasu akrylowego lub akrylonitryl - C
6H
5−C≡N – nitryl kwasu benzoesowego lub benzonitryl.
Można też stosować terminologię traktującą te związki jako pochodne węglowodorów, np. cyjanek metylu, cyjanek winylu, cyjanek fenylu.
W literaturze termin nitryl jest używany również zamiennie z przedrostkiem cyjano-, np. cyjanometan, cyjanowinyl.
Reakcje
[edytuj | edytuj kod]dając odpowiedni kwas karboksylowy lub jego sól.
- Poddane redukcji, przechodzą w aminy pierwszorzędowe: R−C≡N + 2H
2 → R−CH
2−NH
2. - Ulegają hydrolizie – pierwszym produktem hydrolizy jest amid kwasowy, który ulega dalszej hydrolizie dając kwas karboksylowy lub jego sól. W większości przypadków hydrolizę nitrylu do kwasu prowadzi się bez wydzielenia odpowiedniego amidu. Hydroliza może być przebiegać zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, dając jako końcowe produkty reakcji kwasy karboksylowe i amoniak[1].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Ewa Drozd-Szczygieł i inni, Preparatyka organiczna. Skrypt dla studentów Farmacji Uniwersytetu Medycznego we Wrocławiu, wyd. 3, Wrocław: Uniwersytet Medyczny im. Piastów Śląskich we Wrocławiu, 2014, s. 140 .
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):