Tiamazol – Wikipedia, wolna encyklopedia

Tiamazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-metylo-1,3-dihydro-2H-imidazolo-2-tion (forma tiono); 1-metylo-1H-imidazolo-2-tiol (forma tiolo)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. thiamazolum
inne	merkaptometyloimidazol, MMI, metymazol, metimazol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6N2S
Masa molowa	114,17 g/mol
Wygląd	biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię
	Identyfikacja
Numer CAS	60-56-0
PubChem	1349907
DrugBank	DB00763
SMILES
	CN1C=CNC1=S
InChI
	InChI=1S/C4H6N2S/c1-6-3-2-5-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,5,7)
	InChIKey
	PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
Temperatura topnienia	143–147 °C
Budowa
Układ krystalograficzny	trójskośny
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-03]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H317, H361d
Zwroty P	P201, P280, P302+P352, P308+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 0
	Podobne związki
Podobne związki	karbimazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H03BB02, H03BB52
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Biodostępność	93%
Okres półtrwania	3–6 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	brak
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A)
Wydalanie	70% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,6 l/kg m.c.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Struktura

Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono^[6].

Mechanizm działania biologicznego

Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy^[5].

Zastosowanie medyczne

Polska

nadczynność tarczycy^[7]
przełom tarczycowy hipermetaboliczny^[7]
przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy^[7]
wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym^[7]

Stany Zjednoczone

choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym^[8]
łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym^[8]

Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[9].

Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[10].

Działania niepożądane

Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów^[7]: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów^[7] może występować artralgia.

Przypisy

↑ Methimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1349907 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
↑ ^a ^b Methimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00763 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
↑ MehdiM. Asghari-Khiavi MehdiM., YadollahY. Yamini YadollahY., Solubility of the Drugs Bisacodyl, Methimazole, Methylparaben, and Iodoquinol in Supercritical Carbon Dioxide, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 48 (1), 2003, s. 61–65, DOI: 10.1021/je020080h (ang.).
↑ Safety Data Sheet. Methimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205747 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1131–1132, ISBN 978-83-951310-6-6 .
↑ Ji-WenJ.W. Jian Ji-WenJ.W. i inni, Resonance Raman spectroscopic and density functional theory investigation of the excited state structural dynamics of 2-mercapto-1-methylimidazole, „Journal of Raman Spectroscopy”, 44 (4), 2013, s. 582–589, DOI: 10.1002/jrs.4238 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Szczegóły produktu leczniczego Metizol [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2020-12-03] .
↑ ^a ^b Methimazole tablets, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2012 [dostęp 2020-12-03] .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-03] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Methimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1349907 [dostęp 2020-12-03] (ang.).

[DrugBank-2] Methimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00763 [dostęp 2020-12-03] (ang.).

[Yamini-3] MehdiM. Asghari-Khiavi MehdiM., YadollahY. Yamini YadollahY., Solubility of the Drugs Bisacodyl, Methimazole, Methylparaben, and Iodoquinol in Supercritical Carbon Dioxide, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 48 (1), 2003, s. 61–65, DOI: 10.1021/je020080h (ang.).

[SCB-4] Safety Data Sheet. Methimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205747 [dostęp 2020-12-03] (ang.).

[Podlewscy-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1131–1132, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[Zheng-6] Ji-WenJ.W. Jian Ji-WenJ.W. i inni, Resonance Raman spectroscopic and density functional theory investigation of the excited state structural dynamics of 2-mercapto-1-methylimidazole, „Journal of Raman Spectroscopy”, 44 (4), 2013, s. 582–589, DOI: 10.1002/jrs.4238 (ang.).

[RPLD-7] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Szczegóły produktu leczniczego Metizol [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2020-12-03] .

[FDA-8] Methimazole tablets, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2012 [dostęp 2020-12-03] .

[WHO_21-9] WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-03] (ang.).

[Wykaz_2020-10] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-03] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]