Сиреневая кислота — Википедия

Сиреневая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4-​гидрокси-​3,5-​диметоксибензойная кислота
Хим. формула C9H10O5
Физические свойства
Молярная масса 198,1727 г/моль
Плотность 1,335 г/см³
Поверхностное натяжение 0,0516 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 205—209 °C
 • кипения 379,5 °C
 • вспышки 155 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,578 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,566
Классификация
Рег. номер CAS 530-57-4
PubChem
Рег. номер EINECS 208-486-8
SMILES
InChI
ChEBI 68329
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сиреневая кислота (4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты.

Порошок серо-бежевого или бледно-коричневого цвета. Малорастворима в воде и хлороформе, хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире.

Конденсация сиреневой кислоты с хлоралем даёт трихлорметил-диметокси-окси-фталид.

Соли сиреневой кислоты носят название сирингатов (сирингат калия, C9H9O5K).

Альдегид сиреневой кислоты (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) — бесцветные кристаллы.

Нахождение в природе

[править | править код]

Сиреневая кислота встречается в разных частях многих растений, в том числе винограде, сливе, груше, различных цитрусовых, некоторых папоротников, а также грибах, в дрожжах Saccharomyces cerevisiae.

При расщеплении мальвидин, находящийся в растениях, выделяет сиреневую кислоту.

Синтезируется вместе с 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислотой нагреванием 3,4,5-триметоксибензойной кислоты[англ.] с бромистоводородной кислотой[1].

Также получается при окислении синапилового спирта[англ.].

Применение

[править | править код]

Широко применяется в органическом синтезе, парфюмерии и медицине.

Антиоксидант. Обладает слабым антибактериальным[2] и противогрибковым действием, может использоваться для местной анестезии.

Ингибитор альфа-глюкозидазы, способный регулировать уровень сахара в крови.

Примечания

[править | править код]
  1. Известия Академии наук Союза Советских Социалистических Республик — 1929. С. 331.
  2. Валуйко Г. Г. Биохимические основый технологии красных вин. — 1972. — С. 29. — 74 с.

Литература

[править | править код]
  • Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 4. — P. 635.